Miles Davis rekruteert voor het eerst talent uit een jonge generatie: drummer Tony Williams, pianist Herbie Hancock en bassist Ron Carter. Op de opnames van een benefietconcert in The New York Philharmonic Hall, horen we hoe perfect deze bandleden op elkaar zijn ingespeeld, ondanks weinig repetitie vooraf.

Wanneer wat later tenorsaxofonist George Coleman wordt vervangen door Wayne Shorter, afkomstig uit The Jazz Messengers, is ‘The second Great Quintet’ van Miles Davis een feit.

In 1965 moet Miles een heupoperatie ondergaan, waardoor hij voor langere tijd out is. Zijn bandleden zitten inmiddels niet stil en worden geïnspireerd door de avant-garde. Ze leggen Miles bij zijn terugkeer het vuur aan de schenen. Tijdens de concerten in The Plugged Nickel gaat ook Miles impressionistisch improviseren over een vertrouwd repertoire. De nieuwe stijl wordt Post-Bop genoemd.