La temporada 1986-1987 se resolvió con un play off que dejó a los equipos de la zona intermedia prácticamente sin nada por lo que competir. Ahí acabó la Real cuando, por méritos propios, se encontró con un premio más ilusionante: la Copa del Rey. Peleando por el torneo del KO, Toshack dejó la Liga de lado. Y su último choque contra el Atlético de Madrid antes de la final no fue un ensayo sino un partido con juveniles realistas que fueron al Vicente Calderón sabiendo que iban a perder.

Pocos escultores hay más reconocidos que Eduardo Chillida, y pocos significan tanto para la ciudad de San Sebastián. Pero antes que Escultor, Chillida fue futbolista, portero para más señas, y de la Real Sociedad. A pesar de que su carrera deportiva fue breve por culpa de una lesión, dejó trazas de excelente guardameta e incluso el Real Madrid le tentó para ficharle, incluso después de esa lesión que truncó su futuro deportivo.

La decisión de dejar el fútbol con 23 años que tomó Iñaki Alaba sorprendió a propios y extraños. El central sacrificó un futuro prometedor en la Real Sociedad, donde estaba llamado a ser uno de los sustitutos de Górriz, Gajate y Larrañaga sencillamente porque no era feliz. Esta es la historia de la marcha y regreso de un jugador que abandonó la élite y que al final no alcanzó el nivel que se esperaba de él.

Ricardo Sa Pinto fichó por la Real Sociedad en el verano de 1997 y no debutó con la camiseta txuri urdin hasta el comienzo de la temporada 1998-1999. Pasó todo un curso entrenando a las órdenes de Bernd Krauss pero sin poder jugar debido a una sanción que le impuso la sanción portuguesa por golpear al entonces seleccionador, Artur Jorge, y que la FIFA extendió a todo el mundo, Esta es la historia del fichaje más atípico de la historia reciente de la Real.

Pocos dudarán de que la selección uruguaya es la primera gran potencia futbolística a nivel mundial. Pues bien, la Real Sociedad jugó en una ocasión contra ese combinado nacional, como parte de la gira que Uruguay hizo para costear su estancia en los Juegos Olímpicos de 1924, torneo del que salió como campeón. La Real no pudo con Uruguay, pero dejó una imagen muy digna en el encuentro que se jugó en el viejo Atotxa.

Pedro María Quemada Otxotorena fue el portero suplente de Luis Arconada en la Real campeona de los 80. La alargada sombra del mítico arquero hizo que apenas llegara a disputar tres partidos con el primer equipo. Pero en uno de ellos, la vuelta de la Copa del Rey contra el Salamanca en una eliminatoria de la temporada 1982-1983 le dio su momento de gloria en la Real cuando su participación fue decisiva en la tanda de penaltis.

En el tramo final de la temporada 1996-1997, Anoeta vivió la primera suspensión de su historia. Una brutal tromba de agua impidió que se celebrara en la fecha prevista el encuentro entre la Real Sociedad y el Tenerife. La suspensión se decretó por cuestiones de seguridad, porque el césped de Anoeta aguantó perfectamente. De hecho, el partido se pudo jugar al día siguiente, con una clara victoria de la Real además.

La temporada 1949-1950 fue muy goleadora para la Real Sociedad de Benito Díaz. Su partido en Riazor ante el Deportivo de la Coruña pasó a la historia por ser el empate a mayor número de goles que jamás ha cosechado el equipo txuri urdin jugando en Primera División y como visitante. Estuvo cerca de ser la mayor remontada de su historia, pero un postrero gol del Depor lo impidió.

La localidad de Sitges acogió en noviembre de 2001 un Mundialito en la categoría de veteranos. La Real Sociedad participó en el torneo, organizado en memoria de Urruti, y se lo llevó tras superar al Chelsea, al Sitges, a la selección de Rusia y, en la final, al Espanyol. Alberto Ormaetxea dirigió de nuevo a una Real campeona con Gajate como capitán.

Alberto Górriz fue sancionado sin ser expulsado. Sucedió tras el primer encuentro que jugó la Real Sociedad contra el Fútbol Club Barcelona de Diego Armando Maradona, por una entrada del defensa txuri urdin sobre el astro argentino que el árbitro sancionó solo con tarjeta amarilla. La sanción vino precedida de una campaña de la prensa catalana... y de la defensa a Górriz del propio Maradona.