Roberto Olabe colgó los guantes en el verano de 1999 y el club le reservó el puesto de entrenador de su equipo juvenil. Tomó el relevo de Carmelo Amas, que se despidió ganando dos ligas consecutivas. Por tanto, su debut fue en la Supercopa. A doble partido y contra el Betis. El triunfo fue para el equipo txuri urdin, con una épica remontada en el partido de vuelta, con gol en el descuento y con nueve jugadores sobre el campo.

No son muchos los padres e hijos que han jugado en la selección española, son nueve, y dos de esos casos lograron la internacionalidad desde la Real Sociedad. Se trata de Gaztelu y Aranzabal por un lado y de Periko y Xabi Alonso por otro. Los dos primeros leyendas de la edad de oro txuri urdin, los dos segundos casi campeones en 2003. En la Real, por palmarés, mandaron los padres; en cambio, en la selección son mucho mejores los datos de los hijos.

Javier Clemente hizo debutar a Zuhaitz Gurrutxaga en un escenario de máxima dificultad, el Vicente Calderón, en una temporada en la que la Real peleaba por no bajar a Segunda y en una novedosa defensa de cinco. Y contra Jimmy Floyd Hasselbaink, al que se le caían los goles. Gurrutxaga hizo un gran partido, pero Díaz Vega le aguó el debut con una inmerecida expulsión. Incluso aguantó un alevoso codazo de Hasselbaink que la Real denunció y que le costó una sanción.

La Real Sociedad se quedó a las puertas de la final de Copa de la temporada 1977-1978, y la razón fundamental de que no lograra el pase fue el arbitraje de Sánchez Arminio en el Camp Nou. Una entrada criminal a Arconada sin sanción, la expulsión de Diego y el penalti que clasificó al Barcelona forman una de las páginas arbitrales más negras de la historia txuri urdin.

Todos gipuzkoanos. La Real Sociedad jugó con once jugadores de la provincia en todos y cada uno de los partidos que jugó en la temporada 1966-1967, y con ellos consiguió el inolvidable ascenso de Puertollano. La Real siempre ha sido un equipo de casa y de cantera, y aquel curso fue el mejor ejemplo de su historia.

Hubo un tiempo en que los filiales jugaban la Copa. El Sanse, el equipo B de la Real, se despidió de la competición en la temporada 1988-1989, enfrentándose al Deportivo de la Coruña en una épica eliminatoria que se decidió con mucho infortunio para el equipo de jóvenes jugadores dirigidos por Salva Iriarte. El Sanse ganó en Atotxa y marcó hasta tres goles en Riazor, pero en una tarde copera en extremo el equipo gallego logró remontar la eliminatoria.

El jugador que vio la primera tarjeta amarilla de la historia de la Liga en Primera División vestía la camiseta de la Real Sociedad Fue Diego, en el primer partido de la temporada 1976-1977, porque desde que se implantaron estas sanciones en el Mundial de 1970 las amonestaciones en España se mostraban con cartulina blanca. Esta es la historia de esa histórica tarjeta.

Marcando 30 goles en el Sanse, Aitor Aldeondo tendría fichar en el primer equipo de la Real Sociedad. Esa fue la exigencia pública que le hizo el alemán Bernd Krauss cuando aterrizó en el equipo en la temporada 1997-1998. Y Aldeondo respondió, marcando esos 30 goles a lo largo de toda la temporada, en el Sanse y en las oportunidades que le dio en Primera antes de que finalizara el curso.

El último partido que jugó Javier Sagarzazu con la camiseta de la Real Sociedad fue la final de Copa de la temporada 1986-1987, la que le dio al equipo el título en la tanda de penaltis. El futbolista salió del club y fichó por el Deportivo de la Coruña pero murió ese mismo verano de manera fulminante de camino a un partido amistoso. La tragedia conmovió a la Real. El club decidió ficharle a título póstumo, por lo que Javier Sagarzazu, tras recibir un precioso partido homenaje en Atotxa, fue parte integral de los éxitos de la Real esa temporada.

La Real Sociedad es uno de los nueve clubes de la Liga española que ha tenido a alguno de sus jugadores en las votaciones de alguna edición del Balón de Oro. De hecho, tres futbolistas, Arconada, Zamora y Nihat, se han colado en las listas de los mejores jugadores europeos, que es lo que premia este galardón. Y dos de sus canteranos, además, han estado más cerca de ganar el premio una vez dejaron la Real.