כאשר אישה מוכרת את נכסי בעלה המנוח למזונות, כמה קרקע היא יכולה למכור בכל פעם ובכמה תשלומים היא מקבלת את הכסף? מובאות שתי דעות ומביאים תמיכה מברייתות לכל שיטה. אם מכרה את הקרקע לתמזונות ואז כשרצתה לקבל את תשלום כתובתה, לא נותרה קרקע בנחלה, האם תוכל לגבות את תשלום הכתובה מהקונה, כיוון שהיה שעבוד על הנכסים עבור הכתובה שלה? רב ששת עונה שהיא לא יכולה כפי שניתן להסיק מברייתא. אם מוכרים נכס כפי שצריכים את הכסף למשהו אחר, אבל בסופו של דבר, לא צריך את הכסף, האם הקונה יכול לבטל את העסקה, גם אם הסיבה המכירה לא הובהרה במפורש במהלך העסקה? שני מקורות מובאים כדי לענות על השאלה. הראשון נדחה. לא ברור אם השני נדחה או עומד על כנו (יש פירושים שונים לגמרא). הגמרא פוסקת שאפשר לחזור בו מהעסקה. אם אישה מוכרת את הקרקע של הבעל, האם היא חייבת למכור אותה בבית הדין? האם זה תלוי אם היא מוכרת את זה למזונות או בתשלום הכתובה שלה? יש ויכוח בין רבי שמעון לחכמים. מדוע החכמים אינם דורשים זאת עבור כתובתה? עולא אומר שזה בגלל חינה, כדי לאפשר נישואים יוטתר בקלות. רבי יוחנן אומר זה בגלל שבעל לא ירצה להשפיל את אשתו כדי שתלך לפני בית דין. שתי קושיות מועלות נגד עולא, אך נפתרות. אם אישה מוכרת את הקרקע של בעלה המנוח כדי לקבל חלק מתשלום הכתובה או משתמשת בה כששכון בשווי הכתובה שלה או פחות מהערך המלא, האם זה מונע ממנה את האפשרות לגבות תשלומי מזונות (כפי שקורה כאשר היא גובה את כל תשלום הכתובה שלה)? אם היא תמשיך למכור עוד קרקעות של בעלה המנוח האם זה חייב להיעשות בבית הדין או לא? גם בנושאים אלו קיים ויכוח בין החכמים לרבי שמעון. אף על פי שהמשנה לא הזכירה את רבי שמעון בשמו, מסיקה הגמרא שהדעה ללא שם היא רבי שמעון. הרבנים סוברים שאם חלק מהכתובה לא נגבה, כאילו לא נגבה כל הכתובה ואפשר לגבות מזונות. רבי שמעון סובר ההפך. אם כן, נראה כי דעותיהם כאן הן הפוכות מדעותיהם לגבי הגדרת בוגרת - האם מותרת להתחתן עם כהן גדול.