Kyle empezó a tener interés en la radio en el año 1999 mientras estudiaba finanzas en Dalhousie University en Canadá. Durante dos años presentó un programa en una emisora local mientras terminaba su carrera. Mientras hacia su MBA viajo a España donde conoció a Richard Vaughan a través del programa Vaughan Town.

A excepción de un descanso para volver a Canadá a terminar sus estudios, Kyle ha trabajado con Vaughan en casi todo tipo de programas. Tiene más de 9.000 horas de experiencia en la enseñanza, incluyendo la preparación y desarrollo de un curso de formación de ingles financiero, un curso para profesionales de la industria de seguros, y cursos de oración (public speaking).