裸足と車輪

フレックスグループ株式会社⁠⁠ 代表取締役COO 河田竜弥さんを迎えた第2回。

大学ではほとんど勉強せず、4年次を前に「留年確定」と告げられた河田さん。ところが、成績の本確定日はまだ先だと知り、落とした授業の先生を一人ずつ訪ねて交渉。最後まで残された可能性を探し、留年を回避しました。

「ルールには例外がある。」

決められた枠の中でも、まだできることはないかを考え、動く。その姿勢は、その後のベンチャー人生にもつながっていきました。さらに、野村総合研究所の内定を辞退し、立ち上がったばかりのベンチャーへ飛び込んだ経緯についても伺います。

【ゲスト】

⁠⁠フレックスグループ株式会社⁠⁠

代表取締役COO 河田竜弥（かわだ りょうや）

父親から経営を引き継いだ当時、資金繰りに追われる厳しい状況にあった会社を立て直し、少額短期保険事業を中心に約15年にわたり経営を牽引。

その後、保険だけでなく、賃貸住宅の駆けつけサービスや不動産管理会社向けBPOなど、住生活に関わる事業へと領域を広げ、2024年には持株会社となるフレックスグループ株式会社を設立。現在は「あたりまえの幸せをつなぐ」を掲げ、グループ全体の戦略立案と経営を担う。

【お悩みメールお待ちしております】

こんな些細なこと聞いていいのかな？という軽いものから、意思決定の迷いなど重いものまで、どんな内容でもお気軽にご連絡ください。

件名：裸足と車輪お悩み相談

お問い合わせ先：⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠[email protected]⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠

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※ラジオネーム、ざっくりの職種なども明記いただけますと幸いです

【"裸足と車輪" とは】

経営者は、決断の孤独と生きている。

あなたはどうやって「本来の自分」を保っていますか？

本番組『裸足と車輪』は、起業家・経営者・リーダーとの対話を通じて、意思決定や自己変革のプロセスを探るポッドキャストです。

自然の中で身体を動かし、思考から少し距離を置く。

そのとき研ぎ澄まされる感覚が、次の一手を決める直感につながるのではないか。

私たちはそう考えています。

X：⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠Wild Cycle（@WildCycle）さん / X⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠

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毎週月曜朝6時更新

【ホスト】

犬伏真広（いぬぶせまさひろ）

投資銀行、投資ファンドでファイナンス・M&A業務に従事したのち起業。

ITサービスから現代アートから欧州ベンチャー経営まで色々。

現在は、約8億円を調達したベンチャー企業のCEOとして悪戦苦闘中。

趣味：バイク・ラン・スイム

伊藤豊（いとうゆたか）

スローガン株式会社創業者。2021年東証上場。

約17年間代表取締役社長を務める。

現在はルビ財団代表理事、エルテス副社長などを務める。

趣味：ランニング、ウォーキング、自転車

⁠フレックスグループ株式会社 代表取締役COO 河田竜弥さんを迎えた第1回。

開成中学に補欠合格で入学するも、中1最初の試験は50人中49位、国語は0点。その後は勉強から離れ、1浪目もほとんど勉強せず、2浪へ。

それでも、2浪目の9月に父親の言葉をきっかけに受験と向き合い、そこから早稲田大学合格をつかみます。

「エリート街道」とは少し違う、河田さんの学生時代と、その後につながる原体験について伺います。

【ゲスト】

フレックスグループ株式会社代表取締役COO 河田竜弥（かわだ りょうや）

父親から経営を引き継いだ当時、資金繰りに追われる厳しい状況にあった会社を立て直し、少額短期保険事業を中心に約15年にわたり経営を牽引。

その後、保険だけでなく、賃貸住宅の駆けつけサービスや不動産管理会社向けBPOなど、住生活に関わる事業へと領域を広げ、2024年には持株会社となるフレックスグループ株式会社を設立。現在は「あたりまえの幸せをつなぐ」を掲げ、グループ全体の戦略立案と経営を担う。

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そのとき研ぎ澄まされる感覚が、次の一手を決める直感につながるのではないか。

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【ホスト】

犬伏真広（いぬぶせまさひろ）

投資銀行、投資ファンドでファイナンス・M&A業務に従事したのち起業。

ITサービスから現代アートから欧州ベンチャー経営まで色々。

現在は、約8億円を調達したベンチャー企業のCEOとして悪戦苦闘中。

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伊藤豊（いとうゆたか）

スローガン株式会社創業者。2021年東証上場。

約17年間代表取締役社長を務める。

現在はルビ財団代表理事、エルテス副社長などを務める。

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中小企業の社長には、予期せぬ問題が次々と降りかかり、最終的には自分で意思決定し続けなければならない。

「社長は8割ぐらい苦しい。だから、強がらなくていい。」

自身も何度も心が折れかけた経験があるからこそ、経営者の弱さや迷いに寄り添いながら伴走したいと語る荻原さん。

さらに、100人の承継起業家を生み出し、志を共にする仲間と歩んでいきたいという、これからの思いについて伺います。

【ゲスト】

⁠⁠株式会社ロケットスター⁠⁠

代表取締役社長CEO 荻原 猛

2009年にソウルドアウト株式会社を共同創業し、地方・中小企業のデジタルマーケティング支援を手掛け、2017年に東証マザーズへ上場、2019年には東証一部へ市場変更。起業、上場、約200億円での売却を経験し、2023年にソウルドアウトを退任。その後、50歳で3度目の起業となる株式会社ロケットスターを設立し、現在はサーチファンドを通じた中小企業の事業承継と次世代経営者の育成に取り組む。

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本番組『裸足と車輪』は、起業家・経営者・リーダーとの対話を通じて、意思決定や自己変革のプロセスを探るポッドキャストです。

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【ホスト】

犬伏真広（いぬぶせまさひろ）

投資銀行、投資ファンドでファイナンス・M&A業務に従事したのち起業。

ITサービスから現代アートから欧州ベンチャー経営まで色々。

現在は、約8億円を調達したベンチャー企業のCEOとして悪戦苦闘中。

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伊藤豊（いとうゆたか）

スローガン株式会社創業者。2021年東証上場。

約17年間代表取締役社長を務める。

現在はルビ財団代表理事、エルテス副社長などを務める。

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40代になり、「このままでいいんだっけ？」と感じる人は少なくありません。
一方で、家族や住宅ローンもあり、ゼロから起業するのは簡単ではない。

そんな中、荻原さんが取り組むのが、既存企業を引き継いで社長になる「サーチファンド」という選択肢。

起業でも転職でもない、新しいキャリアの形とは…事業承継と経営人材の可能性について伺いました。

【ゲスト】

⁠株式会社ロケットスター⁠

代表取締役社長CEO 荻原 猛2009年にソウルドアウト株式会社を共同創業し、地方・中小企業のデジタルマーケティング支援を手掛け、2017年に東証マザーズへ上場、2019年には東証一部へ市場変更。起業、上場、約200億円での売却を経験し、2023年にソウルドアウトを退任。その後、50歳で3度目の起業となる株式会社ロケットスターを設立し、現在はサーチファンドを通じた中小企業の事業承継と次世代経営者の育成に取り組む。

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【"裸足と車輪" とは】

経営者は、決断の孤独と生きている。

あなたはどうやって「本来の自分」を保っていますか？

本番組『裸足と車輪』は、起業家・経営者・リーダーとの対話を通じて、意思決定や自己変革のプロセスを探るポッドキャストです。

自然の中で身体を動かし、思考から少し距離を置く。

そのとき研ぎ澄まされる感覚が、次の一手を決める直感につながるのではないか。

私たちはそう考えています。

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【ホスト】

犬伏真広（いぬぶせまさひろ）

投資銀行、投資ファンドでファイナンス・M&A業務に従事したのち起業。

ITサービスから現代アートから欧州ベンチャー経営まで色々。

現在は、約8億円を調達したベンチャー企業のCEOとして悪戦苦闘中。

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伊藤豊（いとうゆたか）

スローガン株式会社創業者。2021年東証上場。

約17年間代表取締役社長を務める。

現在はルビ財団代表理事、エルテス副社長などを務める。

趣味：ランニング、ウォーキング、自転車

⁠サイショウ・エクスプレス株式会社⁠⁠ 代表取締役 齋藤敦士社長を迎えた後編。

社員と一緒にマラソンイベントに参加。アンカーとして走った齋藤社長に、社員から「社長、頑張れ」「ナイスラン」と声をかけてもらった。

「こういうことでしか、社長って褒められないんだな。」

初めて社員から応援される経験に、思いがけないほど大きな喜びを感じたと語ります。

齋藤社長が考える健康経営の最終的な目標は、「事故ゼロ」。
心身の健康だけでなく、人間力や運転技術も含めて社員を支え続けることが、会社への信頼につながると考えています。

社員のために何ができるのか。
健康経営を続ける中で見えてきた、齋藤社長なりの会社づくりと、社長としての喜びについて伺います。

【前編】

35歳まで、ずっと甘えていたことに気がついた。【サイショウ・エクスプレス株式会社 代表取締役 齋藤敦士 #1/2】

【ゲスト】

⁠サイショウ・エクスプレス株式会社⁠

代表取締役　齋藤 敦士

「変わる力で、運送のあたりまえを、より健やかに。」を掲げ、従業員だけでなく、そのご家族の健康まで支える独自の健康経営に取り組み、令和7年度 東京都スポーツ推進モデル企業では、認定企業656社の中からモデル企業10社に選定。さらに、健康経営優良法人「ブライト500」に5年連続認定されるなど、運送業界に新しい健康経営の形を築いている。

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【"裸足と車輪" とは】

経営者は、決断の孤独と生きている。

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本番組『裸足と車輪』は、起業家・経営者・リーダーとの対話を通じて、意思決定や自己変革のプロセスを探るポッドキャストです。

自然の中で身体を動かし、思考から少し距離を置く。

そのとき研ぎ澄まされる感覚が、次の一手を決める直感につながるのではないか。

私たちはそう考えています。

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【ホスト】

犬伏真広（いぬぶせまさひろ）

投資銀行、投資ファンドでファイナンス・M&A業務に従事したのち起業。

ITサービスから現代アートから欧州ベンチャー経営まで色々。

現在は、約8億円を調達したベンチャー企業のCEOとして悪戦苦闘中。

趣味：バイク・ラン・スイム

10歳の頃、父親の事業がうまくいかなくなり、裕福だった家庭が一転して借金まみれに。取り立てに来る人たちから身を隠すように過ごした少年時代を経て、「人のせいにしていれば成長しなくても認められる」という自分に気がつく…。

大学時代には営業にのめり込み、卒業後すぐに最初の起業。しかし、経営の知識がないまま始めた会社はうまくいかず、借金を重ねてしまい仲違いの末に解散。

その後、オプトに入社し、13人規模だった会社が上場し、1,000人近い組織へ成長していく過程を経験するも、一方で、マネジメントでは組織崩壊も経験。
「辞めて責任を取る」のではなく、「結果で返せ」と言われたことをきっかけに、本格的に経営を学び、36歳のとき、父親、自身の起業経験、ベンチャー企業との仕事が一本の線につながり、初めて志が生また。

そこから立ち上げたソウルドアウトは、地方・中小企業のデジタルマーケティング支援を軸に成長し、上場。その後、約200億円でのTOBによる売却を経て、荻原さんは会社を離れることになった。

それでも今もなお、「自分が社長だったら、今何をやっているだろう」「別れているのに、まだ引きずっている」と語る荻原さん。

成功や売却だけでは語れない、経営者としての原点、挫折、志、そして手放した会社への思いを伺います。

【ゲスト】

株式会社ロケットスター

代表取締役社長CEO 荻原 猛2009年にソウルドアウト株式会社を共同創業し、地方・中小企業のデジタルマーケティング支援を手掛け、2017年に東証マザーズへ上場、2019年には東証一部へ市場変更。起業、上場、約200億円での売却を経験し、2023年にソウルドアウトを退任。
その後、50歳で3度目の起業となる株式会社ロケットスターを設立し、現在はサーチファンドを通じた中小企業の事業承継と次世代経営者の育成に取り組む。

【お悩みメールお待ちしております】

こんな些細なこと聞いていいのかな？という軽いものから、意思決定の迷いなど重いものまで、どんな内容でもお気軽にご連絡ください。

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【"裸足と車輪" とは】

経営者は、決断の孤独と生きている。

あなたはどうやって「本来の自分」を保っていますか？

本番組『裸足と車輪』は、起業家・経営者・リーダーとの対話を通じて、意思決定や自己変革のプロセスを探るポッドキャストです。

自然の中で身体を動かし、思考から少し距離を置く。

そのとき研ぎ澄まされる感覚が、次の一手を決める直感につながるのではないか。

私たちはそう考えています。

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犬伏真広（いぬぶせまさひろ）

投資銀行、投資ファンドでファイナンス・M&A業務に従事したのち起業。

ITサービスから現代アートから欧州ベンチャー経営まで色々。

現在は、約8億円を調達したベンチャー企業のCEOとして悪戦苦闘中。

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伊藤豊（いとうゆたか）

スローガン株式会社創業者。2021年東証上場。

約17年間代表取締役社長を務める。

現在はルビ財団代表理事、エルテス副社長などを務める。

趣味：ランニング、ウォーキング、自転車

⁠サイショウ・エクスプレス株式会社⁠ 代表取締役 齋藤敦士社長を迎えた前編。

高校時代からゴルフに打ち込み、インストラクターを目指していた齋藤社長。その後、家業を継ぐことを決め、佐川急便での勤務を経て、3代目として運送業の世界へ入りました。

しかし、当時の自分を振り返って齋藤さんは、「35歳ぐらいまで、ずっと甘えていたと思う」と語ります。

大きな転換点となったのは、義理のお母様、そして実のお母様との別れ…

身近な人の死を経験して、「命や健康は、当たり前じゃない」ということに初めて気がついた。その経験は、自分自身の生き方だけでなく、会社経営にも大きな影響を与えていったと言います。

運送業界で働く人たちの健康と、事故ゼロをどう結びつけていったのか。現在の健康経営につながる、齋藤社長自身の原体験と変化を伺います。

【ゲスト】

サイショウ・エクスプレス株式会社

代表取締役　齋藤 敦士

「変わる力で、運送のあたりまえを、より健やかに。」を掲げ、従業員だけでなく、そのご家族の健康まで支える独自の健康経営に取り組み、令和7年度 東京都スポーツ推進モデル企業では、認定企業656社の中からモデル企業10社に選定。さらに、健康経営優良法人「ブライト500」に5年連続認定されるなど、運送業界に新しい健康経営の形を築いている。

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【"裸足と車輪" とは】

経営者は、決断の孤独と生きている。

あなたはどうやって「本来の自分」を保っていますか？

本番組『裸足と車輪』は、起業家・経営者・リーダーとの対話を通じて、意思決定や自己変革のプロセスを探るポッドキャストです。

自然の中で身体を動かし、思考から少し距離を置く。

そのとき研ぎ澄まされる感覚が、次の一手を決める直感につながるのではないか。

私たちはそう考えています。

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犬伏真広（いぬぶせまさひろ）

投資銀行、投資ファンドでファイナンス・M&A業務に従事したのち起業。

ITサービスから現代アートから欧州ベンチャー経営まで色々。

現在は、約8億円を調達したベンチャー企業のCEOとして悪戦苦闘中。

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「会社を辞めたい」と思ったとき、それは本当に辞めるしかない状況なのか…。

何も伝えないまま、「会社が自分をいい感じにしてくれる」と期待して、思い通りにならなかったから辞める。それは、少し受け身すぎるのかもしれません。

さらに、辞めると決めた後も、早めに意思を伝えること、後任を育てること、自分が抜けても仕事が回る状態をつくることなど、信頼関係を壊さずに次へ進むための辞め方についても掘り下げます。

辞めること自体が悪いわけではない。でも、辞める前に自分から動けることはないか。会社との向き合い方、キャリアのつくり方、そして次のステージへの進み方を考える回です！

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投資銀行、投資ファンドでファイナンス・M&A業務に従事したのち起業。

ITサービスから現代アートから欧州ベンチャー経営まで色々。

現在は、約8億円を調達したベンチャー企業のCEOとして悪戦苦闘中。

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伊藤豊（いとうゆたか）

スローガン株式会社創業者。2021年東証上場。

約17年間代表取締役社長を務める。

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今回は、リスナーの皆さんから届いたお便りにお答えする「お便り企画」。

【1通目
「自分には嫌いな人がいないと思っていたのに、どうしても嫌いになってしまった相手がいる」というお便り。

人を嫌いになるのは、相手への期待が大きかったからなのか。嫌な相手に出会ったとき、「その人も構造の被害者なのかもしれない」と捉えることで、感情との距離を取ることはできるのか…

【2通目】
「今の会社に大きな不満はない。でも、このままでいいのか分からない」という20代会社員からのお悩み。

周りが転職したり、起業したり、結婚したりする姿を見て、なぜ自分だけ焦ってしまうのか…
人間関係とキャリア、2つのお便りを通して、自分の軸をどうつくるのかを考える回です。

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伊藤豊（いとうゆたか）

スローガン株式会社創業者。2021年東証上場。

約17年間代表取締役社長を務める。

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「気持ちがないと、人は動かない」
「社員は、会社で仕事をするために生きているわけではない」

20代で立ち上げた草野球チームでの経験や、青年会議所で学んだ「義理・人情・仁義・思いやり」。高梨社長がこれまでの経験から築いてきた、独自のリーダーシップ論。

会社や仕事は、人が幸せになるためにあるもの。だからこそ、社員の人生や家族を犠牲にしてまで働くのは本末転倒。就業規則や会社のルールも、必要であれば変えていく。その考え方を、実際の会社経営にどう落とし込んでいるのかを伺いました。

後半では、今後の成長戦略についても「10億、20億までの道筋はできた」と語る一方で、出資によって無理にジャンプすることは選ばないと語る、その理由とは。

高梨社長の最終回です！

【ゲスト】

⁠⁠株式会社wash-plus 代表取締役⁠⁠

高梨 健太郎（たかなし けんたろう）

「アレルゲンフリーを目指すコインランドリー事業のIoT化とその未来」というビジネスプランを掲げて臨んだCHIBAビジコン2016において、千葉県知事賞【ちば起業家大賞】を受賞。現在は直営店・FCを合わせて50店舗、ホテルランドリー80施設を展開。

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私たちはそう考えています。

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ITサービスから現代アートから欧州ベンチャー経営まで色々。

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