Nel 1957 Waldron comincia a lavorare come accompagnatore fisso di Billie Holiday. Fra aprile e maggio è in diverse occasioni in studio di incisione con John Coltrane: fra l'altro per il suo secondo album personale, Mal-2, e per il materiale che nel '57 esce intestato ad una delle tante compagini assortite dall'etichetta Prestige con cui Waldron registra, e che poi nel '63, quando Coltrane è ormai un gigante sulla scena del jazz, sarà ripubblicato in un album intestato al sassofonista e con un nuovo titolo, Dakar.