Nel febbraio del '58 Waldron è in studio con l'orcherstra diretta da Ray Ellis che accompagna Billie Holiday nelle incisioni che si tradurranno nell'album Lady in Satin. In settembre Waldron incide Mal/4 Trio, il suo quarto album personale, il primo focalizzato sul suo pianismo, con la formula piano-basso-batteria. Il 5 ottobre Waldron è con Billie Holiday sul palco del festival di Monterey, alla sua prima edizione: è evidente a tutti che la cantante è vicina alla fine, ma l'incisività del piano di Waldron, la sua premurosa presenza intorno al canto della Holiday contribuiscono a tenere in piedi il set, e per quanto al lumicino, il temperamento interpretativo di Billie e il suo carisma sono ancora capaci di catturare il pubblico: che la segue con calore e affetto, le perdona le incertezze, le chiede tre bis.