Nell'ottobre del '58 Waldron è in studio per Reflections, secondo album - interamente consacrato a composizioni di Monk - di Steve Lacy, specialista del sax soprano; Waldron e Lacy si sono conosciuti qualche tempo prima alle serate di musica e poesia del Five Spot, in cui intervengono poeti come Allen Ginsberg e Kenneth Rexroth: alla base dell'intesa fra il pianista e il sassofonista c'è propro il loro comune amore per Monk. Nel febbraio del '59 Waldron partecipa all'incisione di uno dei brani che entreranno nell'album di Mingus Blues & Roots. Sempre nel febbraio del '59 Waldron incide nuovamente in trio: dalla seduta nasce l'album Left Alone, che prende il titolo dal brano - in cui al trio si aggiunge Jackie McLean al sax alto - cofirmato da Waldron e da Billie Holiday: dei brani di cui la cantante scrisse le parole Left Alone è tra quelli che non ebbe occasione di incidere.