Dal 20 al 26 aprile del '59 Waldron accompagna Billie Holiday in alcune serate allo Storyville di Boston: alcuni brani registrati nel corso di queste esibizioni saranno l'estrema testimonianza dell'arte della grande cantante, che verrà a mancare meno di tre mesi più tardi. Dopo la morte di Billie Holiday, Waldron continua a lavorare con i musicisti di cui si circonda al Five Spot, fra cui il clarinettista e sassofonista Eric Dolphy e il trombettista Booker Little: che come Waldron nel febbraio del '61 partecipano all'incisione di Straight Ahead di Abbey Lincoln. Nel giugno del '61 Dolphy partecipa poi alla registrazione di The Quest, l'album più impegnativo e significativo realizzato fino a quel momento da Waldron.