Nel luglio del '61 un quintetto guidato da Eric Dolphy e Booker Little, con Waldron al pianoforte, si esibisce per due settimane al Five Spot: il materiale registrato nella serata del 16 luglio viene documentato dai due album At the Five Spot, intestati a Dolphy, e da altri album. Tra i motivi di fascino dei lunghi brani, la dialettica fra le audaci improvvisazioni di Dolphy e Little e la coerenza complessiva dei brani, che devono molto alla presenza stabilizzatrice di Waldron.