Dietro i concerti di Miles Davis al Plugged Nickel di Chicago del dicembre 1965 c'è proprio un motivo natalizio: Miles aveva l'abitudine di passare il periodo di Natale a Chicago, dove viveva la sorella. Il '65 per Miles, fra l'abbandono da parte della moglie Frances Taylor, operazioni all'anca e la frattura di una gamba, non è stato un anno facile, e diversi ingaggi del suo quintetto hanno dovuto essere annullati. Ma in autunno il quintetto riprende a suonare dal vivo, e va subito a gonfie vele: tanto che i musicisti del gruppo, in particolare Tony Williams e Herbie Hancock, trovano che nelle esibizioni ci sia così tanta sicurezza che rischia di trasformarsi in routine; proprio sull'aereo che li porta a Chicago, pensano a come - senza dire niente a Miles - aggiungere un po' di pepe. La Columbia ha predisposto la registrazione della seconda e terza serata (22 e 23 dicembre, i brani che ascoltiamo sono dalla serata del 22) dell'ingaggio al Plugged Nickel: Miles non vorrebbe, ma se rifiuta di essere registrato deve accollarsi le spese che la Columbia ha già sostenuto. Così la registrazione si fa: e così abbiamo una esaltante testimonianza del livello raggiunto dal vivo dal quintetto di Davis poco più di un anno dopo l'arrivo di Wayne Shorter al sax tenore.