Billie Holiday,  a menudo consideraba a Lester Young como su verdadera alma gemela, la única persona que realmente se preocupaba por ella y la entendía.

Actuando en nombre de ella, John Hammond le dijo a Irving Mills que  era una estrella en ascenso que necesitaba orientación y representación sólida. Los esfuerzos dieron sus frutos.

El canto de Billie marcó un enfoque más sofisticado del jazz. Cada nota que interpretaba era una expresión de su propia vida, sus propias experiencias, su propia miseria y desesperación. Para Billie Holiday, cantar era compartir su corazón y su alma con su público.

El 2 de mayo de 1929, Billie Holiday, con 14 años de edad, fue arrestada por cargos de prostitución.

Muchas de las chicas de entonces ya estaban en la calles y familiarizadas con delitos menores. La vida de Billie se parecía demasiado a la de ellas, cuando muchas niñas pobres trabajaban haciendo la calle.

Over The Rainbow, Stormy Weather, The Man I Love o Let's Fall In Love, es recordar en el primer nº. a Harold Arlen. En la segunda y última, recordando a quien fue líder de orquesta junto a Will Hudson, nos encontramos con Eddie de Lange.

El primer nº. formó parte de la cinta que Hollywood llevó a la gran pantalla procedente de Broadway. El segundo también procedía de Broadway. Procedía del show de Lew Leslie International Revue.

Sobre un drama de Ben Hecht y Gene Fowler estrenado en Broadway se basó la película de Hollywood que contenía el primero de los nºs. En los años 30 Irving Berlin sabía que el 98 % de las familias norteamericanas eran grandes consumidoras de café.

Blue Skies no estaba prevista en el cancionero del musical Betsy. Fue Belle Baker quien recurrió al compositor y amigo personal Irving Berlin. St. Louis Blues ha inspirado películas y ha convertido en millonarios a solistas y grupos.

El maestro supremo de los sofisticado en varias de sus grandes composiciones.