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Nachdem Stefan Vicky in sein Zimmer gesperrt hat, versucht er inständig, sie zur Besinnung zu bringen, doch Damon verhilft ihr zur Flucht. Als Vampir verkleidet besucht sie eine Halloween-Party und fällt Jeremy an. Elena, die ihm helfen will, wird von Vicky beinahe getötet. Doch Stefan gelingt es, ihr einen Holzpflock ins Herz zu jagen. Elena bittet daraufhin Stefan, Jeremys Gedächtnis zu löschen, doch Stefan ist dazu nicht in der Lage.
Stefan weiht Elena in sein Vampirdasein ein. Sie trägt die schockierende Neuigkeit zwar mit Fassung, erklärt ihm jedoch, dass sie aufgrund dessen nicht in der Lage ist, mit ihm zusammen zu sein. Nach Morden an drei Jugendlichen aus Mystic Falls leitet Damon die endgültige Verwandlung Vickys in einen Vampir ein was schwere Folgen mit sich führt
Stefans Plan, Damon loszuwerden, scheint zu fruchten. Zudem lässt er Elena näher an sich heran und erzählt ihr aus seiner Vergangenheit. Doch als sie von einem Fremden Beunruhigendes über die Salvatore-Brüder hört, das noch dazu Jahrzehnte zurückliegen soll, wird sie misstrauisch und beginnt beim lokalen Fernsehsender zu recherchieren. Bonnie entdeckt in der Zwischenzeit, dass sie paranormale Fähigkeiten besitzt und sucht Rat bei ihrer Großmutter.
Damons Täuschungsmanöver - einen Puma für die Angriffe verantwortlich zu machen - ist gelungen.So findet nach der erfolgreichen Jagd auf das Tier das Gründerfest doch noch statt. Stefan versucht währenddessen alles, um seinem Bruder zu stoppen. Erst als er Caroline Eisenkraut in den Drink schüttet, gelingt sein Plan und Damon, der sie gerade aussaugen wollte, bricht zusammen. Der Bürgermeister und einige andere Leute sind währenddessen besorgt, dass Vampire zurück in der Stadt sind.
Als Elena Bonnie, die eine schlechte Vorahnung bezüglich Stefan hat, und Stefan zu einem Essen zu sich einlädt, damit sie sich vertragen, tauchen auch Damon und Caroline auf. In der Schule tritt Stefan dem Footballteam bei, dessen erstes Spiel erfolgreich verläuft. Um Elena vor seinem Bruder zu schützen, schenkt Stefan ihr eine Halskette mit Eisenkraut, die sie fortan tragen soll. Vergeblich ist Stefan darum bemüht, einen letzten Funken Menschlichkeit in Damon zu wecken. Als der während eines Footballspiels den Teamcoach, Mister Tanner, tötet, muss Stefan einsehen, dass er handeln und ihn stoppen muss.
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