La misura della qualità eccelsa del quintetto di Miles Davis la dà in maniera indiscutibile il materiale registrato dal vivo: e nei live con il quintetto di Davis - prendiamo come esempi le registrazioni al Plugged Nickel di Chicago nel '65 e al festival di Newport nel '67 - Shorter è nelle sue prestazioni a livelli tra i più alti di tutta la sua carriera. Mentre lavora con Miles, Shorter prosegue con la sua produzione discografica personale: nel '64, dopo Night Dreamer e Juju (vedi la terza puntata) incide un terzo album, Speak No Evil, in quintetto con Freddie Hubbard alla tromba, con al piano e al contrabbasso i suoi due compagni nel gruppo di Davis nel quale Shorter è entrato da poco, e cioè Herbie Hancock e Ron Carter, mentre alla batteria c'è sempre Elvin Jones.