Dopo i suoi primi tre album per la Blue Note, Shorter in alcuni degli album seguenti passa a formazioni più ampie: è il caso dell'album immediatamente successivo, The Soothsayer, inciso nel '65 (ma all'epoca Shorter registra molto per la Blue Note e non tutto esce subito: per questo album bisognerà aspettare il 1980), in sestetto con Freddie Hubbard alla tromba, James Spaulding al sax alto, McCoy Tyner al piano, Ron Carter al basso e Tony Williams alla batteria, questi ultimi due suoi compagni nel gruppo di Davis. Dopo avere inciso altri quattro album, alla fine degli anni sessanta, nella fatidica estate del '69 (pochi giorni dopo le sedute di incisione da cui nasce Bitches Brew di Miles Davis), Shorter realizza un album folgorante, Supernova: con lui, che ormai impiega anche il sax soprano, ci sono John McLaughlin e Sonny Sharrock alle chitarre elettriche, Miroslav Vitous al contrabbasso, Jack DeJohnette alla batteria e Chick Corea alla batteria e al vibrafono, questi ultimi due suoi compagni nel nuovo gruppo di Davis (Corea alle tastiere ma talvolta dal vivo anche alla batteria). Pieno di atmosfere originali, speciali, anticipatrici, Supernova è uno degli album che meglio rappresentano l'affascinante epoca musicale della fine degli anni sessanta.