専門学校で非常勤講師を勤めている大塚。今回もトークテーマを授業を受けている学生から募ってみる。就活真っ只中の学生から「希望している職種ではない企業の説明会に行く」という話。「このまま希望していない職種に就くのなら、希望する職種に就ける人が羨ましい」と思ってしまうのだとか。この疑問に「シンパシーを感じる」という住吉が熱い共感を示して……。

専門学校で非常勤講師を勤めている大塚。今回はトークテーマを授業を受けている学生から募ってみることに。イラストレーター志望の学生から『「描きたい絵」「描ける絵」「需要がある絵」の3つ全てが一致する人はなかなかいない』という悩みが寄せられる。どう折り合いをつければいいのか？大塚と住吉が真剣に考える。

「お互い忙しいね」と話す住吉と大塚。「業務を詰め込みすぎて、健康を害すのは良くない」と憤る住吉に、思い当たる節だらけでタジタジの大塚。大塚は「Googleカレンダーのせいで詰め込みすぎてしまう気がする」と持論を展開。住吉のアドバイスは。

「自社が持っている情報は、どこまで社員に開示するのか？」と疑問をもつ住吉。大塚は以前勤めていた会社で、情報をなんでも公開してしまったことがあったが、あまりうまくいかなかったそう。なぜうまくいかなかったのか。大塚が重い口を開く。

「期日の設定って、学校で教わらないよね」と熱く啓蒙する住吉。大塚はまさに業務が急激に増えている状況で、期日に苦しんでいる状況だった。いつもと違って切れ味の悪い大塚を、住吉が容赦無く斬る……のか？

苦手なこととどう向き合うのか？そもそも、向き合うべきなんだっけ？と、疑問に感じた住吉。大塚は「苦手な業務」がはっきりとあり、そんな苦手から逃げたり、逆に活かしたりしながら仕事をしていると語る。住吉は『「やりたくない」と「苦手」は別じゃない？』とも。じゃあ、苦手の克服ってどうなの？必要なの？そんな、苦手克服問題を考える。

15回記念で、構図を逆にして大塚の相談に住吉が乗る。現在、体重が100kgを超えている大塚。35歳なのに、体内年齢は46歳という現状……。実際、普段も見た目より老けて見られるし、実は自己肯定感が低い自分と付き合っている。そんな中、自動販売機のオペレーターの仕事を始めてどんどん引き締まっていく友人を見て「パソコンにずっと向かっている自分は、働けば働くほど太る」と落ち込む。そんな大塚に住吉が救いの手を差し伸べる。

前職時代から「マニュアル化」に取り組んできて、「マニュアル」の重要性を感じている住吉。しかし「マニュアル」がうまく機能するときと、機能しない時があると語る。じゃあ、いったい「マニュアル化」ってどうやればいいのかと、問題提起する。大塚は「マニュアルが細かすぎると、なぜか逆にナアナアになりやすくなる」と語り、しかも「フリーランスは仕事を属人化させたくなる本能がある」とも話す。いったい、我々はマニュアルとどう付き合えばいいのか、語り尽くす。

「ビジネスの現場でタメ口の人をどう思うか」という住吉からの問題提起から始まった「敬語とタメ口の使い分け問題」。大塚は普段、住吉と会話するときはタメ口なのに、ポッドキャストの時は敬語で話す理由を考える。さらに、テレビ局のAD時代に「ちゃんと大塚にはタメ口で話せ」と叱られて、しどろもどろになっていた先輩を思い出す。二人はそれぞれのエピソードをもとに「敬語」と「タメ口」の真理に迫っていく。

ナポレオンは「やる気がなくて能力がない人」は前線に立たせ、「やる気があって能力のない人」は即殺した……？住吉のそんな怖い話を聞くところから始まる、意識高い系とどう付き合う問題。大塚は「じゃあ、自分で能力がないと思っている人はどうしたらいいんだ！」と憤る。そんなところから、ナポレオンではない我々が、どうすればいいかを考えてみる。