善意に解釈すると、上司の方にはそれなりの勝算があってのことかもしれません。まずは理由や考えを聞いてみると良いと思いますが、担当営業エリアが広いこと自体は、さほど気にしなくても大丈夫だと思います。医療機器メーカーとのことで、もし代理店営業が主であれば、エリアを5つくらいに分けて1か月ずつ集中して回るとか、キーマンに絞ってフォローするとかで、効率を上げることはできます。