まず相手にとってつまらない話はつまらないですので、相手が何を面白がるかをリサーチすることからですね。また、自分が面白いと思う話のその中身を、相手に分かる形で説明し切れていない場合もあります。特に情報感度が高い人に何かを伝えるには、まず最初に相手のアンテナにフックできる投げかけをして、振り向かせる必要があります。