Una visita a Pompeya (que durante un tiempo se creyó una leyenda) le hizo recordar los relatos de su padre sobre la Guerra de Troya, la mítica expedición de una coalición griega para rescatar a Helena de su cautiverio a manos de los troyanos, y comenzó a preguntarse si no estaría también basada en hechos reales.

En 1868 visitó Grecia por primera vez. Entre los lugares que visitó, se encontraba la isla de Ítaca, donde contrató algunos hombres para realizar pequeñas excavaciones en las que realizó escasos hallazgos. También estuvo en Micenas y, tras cruzar los Dardanelos, recorrió a caballo la llanura de Troya. Ese año conoció a Frank Calvert, cónsul británico en los Dardanelos, quien compró la mitad de la colina de Hissarlik, en Turquía, donde los estudiosos de la antigüedad ubicaban Troya.

Convencido de que los poemas de Homero describían una realidad histórica, emprendió expediciones en Grecia y Asia Menor para encontrar los lugares descritos en ellos.