Marge acaba lesionándose después de una noche romántica y se recupera de la lesión iniciándose en el kitesurfing mientras Homer establece vínculos con su hernia alucinógena. Lisa intenta arreglar la relación torcida de sus padres buscando consejo en una fuente inesperada.

El Abuelo hace una confesión a Homer mientras está en su lecho de muerte. Pero cuando se recupera, se da cuenta de que ese asunto no será fácil de aceptar.

Cuando Maggie empieza a ir a la guardería, Marge decide buscar un trabajo para pasar el tiempo y termina trabajando en un exclusivo dispensario de marihuana. Entonces, Homer decide abrir su propio dispensario que parece más un sospechoso antro de traficantes, poniendo en conflicto a los dos negocios.

El Capitán McCallister encuentra un tesoro que había estado buscando toda su vida, pero la gente del pueblo se lo quita. Marge convence a los ciudadanos de Springfield para que empleen el dinero en construir una escuela STEM.

Los Simpson se unen a otras familias de Springfield en el viaje anual de los Van Houten a Costa Rica, un viaje que obviamente no pueden pagar. Mientras está allí, Homer se hace amigo de la nueva novia de Patty, Evelyn, y Lisa investiga la verdadera razón por la que los Van Houten pueden hacer este viaje todos los años.

Después de robar el coche del Tipo de la tienda de cómics durante un rato, Homer debe demostrar su inocencia ante el juez o reconciliarse con el friki.

Cuando el vuelo de los Simpson a Gainesville es redirigido a Nueva Orleans, Lisa se ve obligada a afrontar sus fracasos y a recobrar su confianza como música de jazz. Mientras tanto, Bart está intrigado por el vudú en Luisiana y Homer está intrigado por la gastronomía local.

Bart se hace amigo de Ned Flanders y eso hace que Homer se ponga celoso, así que este contraataca convirtiéndose en el mentor de Nelson Muntz. Pero un acto heroico de Homer hará que Bart vuelva a respetarle.

Homer y Marge asisten a la boda de Artie Ziff y se sienten bastante incómodos cuando se dan cuenta de que su futura esposa es un clon de Marge. Mientras tanto, Lisa lidia con las implicaciones misóginas de la popularidad inmediata que recibe después de obtener su nueva ortodoncia invisible (Invisalign).

Cuando Marge se da cuenta de que todos la consideran aburrida, a ella le da por tomarse las competiciones de leñadores como un hobby (y tiene un verdadero don para ello). El circuito de deportes de madera competitivos la lleva a un retiro de un mes a Portland con su entrenadora, Paula, de quien Homer se preocupa por que vaya a robarle a su mujer para siempre.