המדרש מתאר באופן ציורי סקר שעורכים בין החכמה, הנבואה והתורה - מהו עונש החוטא? וכל אחת עונה בצורה שונה. עד ששואלים את הקב"ה בעצמו, ותשובתו - 'יעשה תשובה ויתכפר'. נראה כיצד מתבטאת במענה הקב"ה התשובה כשיבה אל ה'. נבין כיצד הכל מתקשר לגדלות נמוכי הרוח ולבית המקדש. ונבאר עניין יסודי בתשובה לפי המהר"ל - הפשיטות!

נחזור על שני האופנים שבתשובה: הפסקת החטא ותיקונו. נראה מדוע תשובה רלוונטית לאדם דווקא מצד זה שאינו שכלי ומושלם. ונבין כיצד התוכחה עוזרת להבדיל בין החטא כטעות לחטא כאידאולוגיה.

בשיעור נתמקד בפסוק מספר משלי שהמהר"ל מביא - כהרגלו בפתיחת כל נתיב - שעוסק בקריאת החוכמה לתשובה. נגלה האם לדעת החכמה יש תשובה? איך היא נראית? מה התועלת שנקבל ממנה?

הרב מסביר מדוע נאמר שהמגדל כלב מונע חסד מביתו ופורק יראת שמיים. האם נאמנות הכלב לאדוניו היא חיובית או שלילית? בהמשך השיעור נלמד על 3 שיטות שנקטו החכמים להרחקת נזק, ונלמד מכל שיטה את המעלות והחסרונות שיש בהרחקת נזקים מהיחיד והרבים. בשיעור זה סיימנו את נתיב גמילות החסדים.

הרב מבאר את הפסוק: "רעים וחטאים לה' מאוד" על פי הברייתא בפרק חלק. הרב מסביר את הקשר בין רוע וחטא לגוף וממון, וכיצד המילה מאוד מרמזת לשפיכות דמים.

הרב ביאר את חטאי סדום ומקורם, והראה את הניגוד בין דייני סדום לבין דייני ישראל.

בשיעור הרב מסביר את מעלת מצוות הליווי, ואת השמירה המיוחדת שהמלווה ומי שמלווים אותו זוכים לה.

הרב מסביר את מצוות עגלה ערופה ואת החשיבות של ליווי האורחים בעיר. לאחר מכן הרב מסביר סיפור שעוסק בליווי במסכת ברכות, ואת משמעות הפסוק: "ארץ לא עבר בה איש ולא ישב אדם שם".

הרב מסביר את הקשר בין שמחת חתן וכלה לבין קבלת התורה במעמד הר סיני. בהמשך הרב מבאר את משמעות השכר של המשמח חתן וכלה: הקרבת קרבן תודה ובניית חורבה מחורבות ירושלים.

הרב הסביר שאם רואה את המת ואינו מלוהו עובר משום "לועג לרש חרף עושהו", כיוון שהוא בעצם לועג לבורא עולם שיצר את המציאות כפי שהיא. בהמשך הרב ביאר את דברי הגמרא שכל המוריד דמעות על אדם כשר ה' סופרן ומניחן בבית גנזיו, ומדוע המתעצל בהספדו של חכם ראוי לקבורה בחייו.