El 16 de septiembre del año 1400, Owain actuó y fue proclamado Príncipe de Gales por su pequeña banda de seguidores, entre los que se encontraban su hijo mayor, sus cuñados y el deán de St. Asaph. La declaración de rebeldía de los hombres de Owain se extendió rápidamente por el nordeste de Gales. El 19 de septiembre el castillo Ruthin, fortaleza de los barones de Grey, fue atacado y casi destruido. Denbigh, [Rhuddlan], Flintshire, Hawarden y Holt, también fueron atacados poco después. El 22 de septiembre la ciudad de Oswestry resultó tan dañada por la incursión de Owain que tuvo que ser reconstruida. El día 24 Owain se dirigió hacia el sur y atacó el castillo Powys y saqueó Welshpool. De forma simultánea los hermanos Tudor de Anglesey iniciaron una guerra de guerrillas contra los ingleses. Los Tudor era una destacada familia noble de Anglesey estrechamente asociada con el rey Ricardo II. Gwilym Tudor y Rhys Tudor habían sido capitanes de arqueros galeses en las campañas de Ricardo en Irlanda. Pronto juraron fidelidad a su primo, Owain Glynd?r.