どれだけ〜すれば・・・するのだろう？

I wonder how much more you need to do ~ to do...?

* = (Casual ver.) どれだけ〜したら、・・・するのかなぁ？

・彼は、どれだけ失敗したら、自分がおかしいってことがわかるのかなぁ？