בליובאַוויטש הי' המנהג להכריז במוצאי שמח"ת "ויעקב הלך לדרכו". והענין בזה: כמו שיעקב חזר מדרכו שלם בגו"ר, עד"ז מבטיח הקב"ה – "מעשה אבות סימן לבנים" – יהי' אצל ה"בנים" כשיוצאים לדרכם מחודש תשרי לימות החול של השנה. בסיום הפסוק "(ויעקב הלך לדרכו) ויפגעו בו מלאכי אלקים" ישנם ב' פירושים: 1) בתנחומא איתא שקאי על מלאכים, כמ"ש "כי מלאכיו יצוה לך לשמרך בכל דרכיך". 2) בזהר איתא שקאי על הקב"ה (אלא שזה נמשך למטה בעניני העולם ע"י המלאכים וכו'). וכמ"ש בתיקוני זהר (במ"א) החידוש בלשון "פגיעה" שנאמר ביעקב כאן "ויפגעו בו מלאכי אלקים" (הם פגעו בו), על מ"ש ביעקב לפנ"ז "ויפגע במקום" (הוא פגע במקום): לפני העבודה וכשיעקב הלך לבדו, צריך הוא להשתדל "לפגוע" במקום, אבל לאחרי העבודה וכשיעקב בא "עם אחיו" (בניו), שהעמיד עוד יהודים וכו' – אין הוא צריך "לחפש" ולהשתדל, אלא "מחפשים אותו".., האתעדל"ת ממשיך ומכריח כביכול את ההמשכה מלמעלה וכו'. ועד"ז בנוגע ההכרזה "ויעקב הלך לדרכו וגו'" במוצאי שמח"ת: כשיוצאים ממעמד ומצב של "יהיו לך לבדך ואין לזרים אתך" ו"נופלים" לתוך ימות החול, "לדרכו", יש לדעת ש"מה' מצעדי גבר כוננו ודרכו יחפץ", ואין צורך "לחפש", אלא מלמעלה מציעים לו את העזר והסיוע הדרוש בכל צרכיו.
ג' חלקים משיחת אור לה' מרחשון ה'תשכ"א
The custom in Lubavitch on Motza’ei Simchas Torah was to announce, “And Yaakov went on his way”: just like Yaakov came back from his journey spiritually and physically whole – “The deeds of the forefathers are a sign for the children” – so it will be for a Jew after the month of Tishrei when he embarks on the journey into mundane matters throughout the year. On the next part of the verse, “(And Yaakov went on his way) and angels of G-d encountered him” there are two interpretations: (1) Midrash Tanchuma states that it refers to angels, as it says, “For He will command His angels concerning you, to guard you in all your ways”; (2) the Zohar states that it refers to Hashem (just that it comes down into the world through the angels etc.). And as it says in Tikkunei Zohar, on Yaakov’s return it says, “and angels of G-d encountered him,” meaning they came to him, so to speak, whereas regarding his journey to Charan it says, “and he encountered the place,” meaning he had to seek out Hashem. The reason is because before “Yaakov went on his way,” i.e., before he had performed his service, he had to work hard to find Hashem, whereas afterwards, when Yaakov returned “with his brothers” (his sons), after having established more Jews etc., now it became much easier, and Hashem came to Him, so to speak. Because the “awakening from below” evokes, and compels, as it were, the “awakening from above.” In this vein, on Motzaei Simchas Torah we announce “And Yaakov went on his way”: when one departs from the lofty state of Tishrei (when “You alone shall have them, and strangers shall have nothing with you”) and experiences this descent of “going on his way,” one must know that “From Hashem a mighty man's steps are established, for He desires his way”: there is no need to search for Hashem, as it were; rather, He provides from above all the assistance needed.
Three excerpts from sichah of 5 Marcheshvan 5721