Toe Jan van Riebeeck en sy volgelinge in April 1652 in die Kaap voet aan wal sit, is Herry en sy Strandlopers die eerste mense van Suid-Afrika met wie hulle kennis maak. En sommer al op 7 April 1652 word Herry deur Van Riebeeck op die Dromedaris onthaal. Hierna volg 'n rits gebeure wat daartoe lei dat Herry teen vergoeding as tolk vir Van Riebeeck optree in ruiltransaksies en onderhandelinge met die inheemse groepe aan die Kaap. Herry en sy volgelinge vermoor egter ook die Kompanjie se veewagter en verdwyn met al die vee. Nog oortredings volg later en telkens keer Herry na 'n lang afwesigheid doodluiters terug en word deur Van Riebeeck vergewe. Uiteindelik word hy wel deur Van Riebeeck na Robbeneiland verban, maar slaag daarin om te ontsnap en weer sy verskyning by die fort te maak.