Capítulo "Doble, Doble, niño zozobra"

Lenny gana la lotería e invita a la familia Simpson a una fiesta en un hotel pijo. Bart conoce allí a su doble exacto, Simon Woosterfield, quien resulta pertenecer a una de las familias más ricas de Springfield. Simon y Bart deciden intercambiar sus vidas.

Capítulo "La casa-árbol del terror XIX"

Especial de Halloween número 19. Homer descubre que si un famoso ya ha muerto, se puede utilizar su imagen en anuncios sin pagar, así que decide hacer negocio matando personajes célebres para luego hacer publicidad con ellos.

Bart recibe como regalo de Navidad un Transformer que, junto con algunos de sus hermanos, pone a Springfield en peligro. Y la parodia de "Ésta es la gran calabaza, Charlie Brown"), la Gran Calabaza cobra vida y descubre que los humanos vacían, desfiguran y se comen a sus hermanas, por lo que comienza una destructiva venganza.

Capítulo "La bruja bravata"

Lisa se hace amiga de unas niñas que practican una religión de la naturaleza y les ayuda a no ser perseguidas por sus creencias. Por su parte, Homer entabla una amistad con Cletus y su gente.

Capítulo "El Súper Homer"

Bart hace un cómic sobre un superhéroe al cual quiere interpretar Homer, por lo que se presenta aun casting realizado por Hollywood.

Capítulo, "El Show de los 90"

Bart y Lisa encuentran el diploma de Marge de la Universidad de Springfield. Su madre les explica que asistió a la facultad cuando ella y Homer empezaban a salir. Lisa hace unos cálculos y se da cuenta de que Bart debería haber nacido más tarde de lo que ellos pensaban. Marge y Homer les explican una de las épocas más oscuras de su relación.

Capitulo "Presidente Ralph Wiggum"

Homer provoca accidentalmente una gran explosión que arrasa con la zona de comida rápida de Springfield. Como medida electoralista, el alcalde Quimby propone reconstruirla durante las próximas elecciones y decide adelantar los comicios, convirtiendo a Springfield en la ciudad que celebra dos citas electorales más seguidas de Estados Unidos.

Capítulo, "Pequeña Gran Lisa"

Lisa tiene que hacer un trabajo para la escuela basado en sus antepasados y decide inventarse que sus antepasados son nativo-americanos. Pero esta situación desborda a Lisa al ser elegida portavoz de esta etnia.

Capitulo 17x20 "A Propósito De Marge"

Marge recibe una carta en la que se le informa que ha ganado un premio que consiste en la visita de una doncella que limpiará su casa. Marge quiere quedar bien y se apresura en limpiar la casa para que quede reluciente antes de su llegada, con tan mala suerte que frotando una mancha difícil cae y se golpe la cabeza.

Capítulo, "El sueño de una noche guay de verano"

Como Tommy Chong abandona la gira que reúne a Cheech & Chong, Homer se une a la gira como su reemplazo. Mientras tanto, Marge trata de ayudar a la mujer de los gatos con su problema de acumulación.

Capítulo, "El Cuento del Escorpión"

El proyecto para la escuela de Lisa lleva al descubrimiento de un nuevo medicamento que hace a los ancianos menos irritables y más tolerables.