Sir Winstonin suku on täynnä mielenkiintoisia ihmisiä ja tarinoita. Yksi hänen esi-isistään oli Englannin juhlituimpia sotapäälliköitä, 1650 syntynyt John Churchill, Marlborough’n ensimmäinen herttua. Sir Winstonin äiti oli amerikkalainen dollariprinsessa Jeanette ’Jennie’ Jerome. Ja Randolph-poika, jota Sir Winston rakasti, oli hänen sihteerinsä mukaan yksi vastenmielisimmistä ihmisistä, jonka oli tavannut.