伍思凱是華語樂壇集創作、演唱、編曲、演奏、製作於一身的音樂才子，1988年發行首張個人專輯《愛要怎麼說》，即獲得媒體最佳新人獎亞軍、年度十大金曲排行亞軍，1989年榮獲新加坡電台龍虎榜最高榮譽歌曲；1990年奪得第一屆「金曲獎」最佳新人獎，同年發行專輯《特別的愛給特別的你》，在全球華語樂壇大受歡迎，更入圍第三屆金曲獎最佳年度歌曲獎，2003年的《愛的鋼琴手》專輯，表現出只要能在黑白鍵上游走，就能瀟灑唱出人生所有的喜怒哀樂，在輕快的爵士鋼琴裡，伍思凱將自己定位成「用音樂為人生伴奏的鋼琴手」他豐富的曲風仍有著一貫的抒情風格，歌詞的綿密加寬了作品的耐聽性，也因此獲得第十五屆金曲獎最佳國語男演唱人獎。

早期的伍思凱，以陽光、清新的健康形象，和傳遞愛的熱情歌聲，被稱為「愛的歌手」，而後陸續發行多張暢銷專輯，他堅強的演唱實力，及對音樂不斷進修的努力精神，備受業界和歌迷肯定，更是20世紀90年代最具影響力的華語男歌手之一。1993年伍思凱和「可登」約滿，面臨唱片公司抉擇時曾經非常困擾，可登唱片負責人─陳復明老師看出伍思凱的猶豫，直言：「只要你有更好的未來，就盡量去吧。」讓伍思凱感動不已，於是伍思凱加入點將唱片，發行了《最愛是你》專輯，也是他很重要的代表作品之一，當陳復明出現在《最愛是你》專輯發表會上時，就讓伍思凱當場熱淚盈眶，《最愛是你》也讓他入圍第6屆金曲獎最佳國語男演唱人獎，同名主打歌〈最愛是你〉則入圍最佳年度歌曲，伍思凱歷年的音樂作品，一直保持極高的水準，對於作品的審美要求，從創作、製作、演唱，他的表達真摯，拿捏精準的聲音情感，他是喧嘩的流行歌壇中，一直以音樂創作愛的能量的歌王。

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