Homer se siente fracasado por lo que acude a un curso sobre cómo tener éxito. Homer sigue un método con el que engaña al Sr. Burns y se queda con la propiedad de la planta nuclear

La hippy Mona Simpson (a la que pone voz la actriz Glenn Close) madre de Homer, es capturada por la policía por haber saboteado la planta de armas biológicas de Montgomery Burns en la década de los 60.

La historia empieza a lo “Forrest Gump”, con Homer sentado en un banco de un parque, esperando que llegue el resto de la familia. Aunque el jefe Wiggum le dice que no tiene ningún interés en escuchar su historia.

Homer es atacado por unos cuervos y pregunta a su médico, el Dr. Hibbert, qué puede hacer para aliviar el dolor de sus ojos. La solución no es otra que la toma de marihuana. El consumo de esta planta hace que Homer mejore su capacidad laboral.

Homer recibe una carta de la biblioteca que le pide que devuelva un libro. Homer lo había cogido para tener algo que leerle a Bart cuando éste era aún un bebé. Lisa sugiere que les lea algunas de las historias.

Un programa de cámara oculta de la cadena estadounidense HBO graba a Homer, ebrio, lamentándose de que tener una familia significó para él abandonar su sueño de convertirse en una estrella del rock.

Flanders gana un concurso y Homer le pregunta cuál es el secreto de su buena fortuna. Ned le revela que su secreto es ser buena persona, trabajador y honesto, y que rezar de vez en cuando también ayuda.

Marge es asaltada cuando sale con la pequeña Maggie del supermercado. A partir de entonces, comienza a sentirse muy vulnerable y tiene un miedo atroz a salir de casa. El doctor Hibbert le diagnostica agorafobia.

Tras asistir al desfile del orgullo gay, Homer y su familia van al cine. Sin embargo, Homer es expulsado de la sala por hablar muy alto y quejarse de la gran cantidad de anuncios previos a la película.

Edna Krabappel tiene problemas para soportar las intromisiones de la madre de Skinner en su relación. Para consolarla, Bart la hace nominar maestra del año.