Γεννήθηκε στο Σέφιλντ, τη βιομηχανική πόλη της Αγγλίας, γνωστή για τα μαχαιροπίρουνά της. Η οικογένειά του είναι όμως ιρλανδικής καταγωγής κι έτσι αναγνωρίζεται στον κόσμο των Κελτών: Γέιτς, Όσκαρ Ουάιλντ, Μπέρναρ Σο, Τζέιμς Τζόις αλλά και Ντίλαν Τόμας, που είναι Ουαλός.

Το πρώτο ταξίδι του στην Ελλάδα το έκανε σε ηλικία εννιά ετών, σε μια κρουαζιέρα με τους γονείς τους. Έφτασε στην Ελλάδα από την Αίγυπτο, κι αυτό το θεωρεί κάπως σημαδιακό. Οι αναγνώσεις του, κατά την εφηβική ηλικία του, συνδέονταν με τις πνευματικές ανησυχίες του. Διάβαζε λοιπόν Έρμαν Έσε, Καζαντζάκη ή Σόμερσετ Μομ. Η Ελλάδα ήταν όμως μια εμμονή του. Και στα 14 του άρχισε να διαβάζει βιβλία για την Ελλάδα, όπως αυτά του Λόρενς Ντάρελ αλλά και του Πάτρικ Λι Φέρμορ. Είχε μια ρομαντική εικόνα για την Ελλάδα και τα ελληνικά νησιά.

Σπούδασε ελληνικά στην Αγγλία, αρχαία και μετά βυζαντινά και νέα, και υποστήριξε τη διατριβή του στο πανεπιστήμιο της Ανατολικής Αγγλίας με θέμα τη μετάφραση της ελληνικής ποίησης, με παράδειγμα τον Ελύτη. Τα υπόλοιπα είναι ιστορία. Ο Ντέβιντ Κόνολι εγκαταστάθηκε στην Ελλάδα, μετάφρασε προς τα αγγλικά Έλληνες ποιητές και πεζογράφους, δίδαξε μετάφραση σε ελληνικά πανεπιστήμια. Το γούστο του τον οδηγεί περισσότερο προς την ελληνική ποίηση: Ελύτης, Βρεττάκος, Ρωμανός Μελωδός, Κάλβος, Σολωμός, ποιητές που τους θεωρεί πολυπρισματικούς.

Τα τελευταία χρόνια ζει κοντά στην Ασίζη, στην Ούμπρια της Ιταλίας. Εκεί κάνει γιόγκα και διαλογισμό, σε ένα περιβάλλον που είναι πολύ πιο ισχυρό από την ανθρώπινη βούληση, όπως λέει.