劉備在依附曹操期間,參與了董承等人的密謀,意圖反曹。曹操試探劉備並與其煮酒論英雄,劉備巧借雷聲掩飾心中驚駭。後劉備藉口截擊袁術,成功脫離曹操控制,並擊殺袁術。在徐州,關羽殺了曹操任命的刺史車冑,劉備遂佔據徐州。得知劉備反叛,曹操欲討伐,但因袁紹屯兵官渡而有所顧慮。禰衡因辱罵曹操被轉送劉表,後被黃祖殺害。董承的密謀因家奴告發而被曹操查獲,董承及其同謀皆被誅殺,董貴妃也被殺害。曹操親征徐州,劉備兵敗,與張飛失散,投奔袁紹。關羽則被曹操圍困於土山,在張遼的說服下,關羽約定三事後降曹,並護送甘、糜二夫人至許都。曹操對關羽禮遇有加,並贈予赤兔馬。袁紹攻打白馬,顏良連斬曹軍大將,關羽因曹操之請,出戰斬殺顏良。