En 1964 Gilberto Bosques se retira de la vida diplomática, una de las razones fue el reglamento del servicio diplomático, la otra, la irrenunciable convicción de sus ideas políticas y personales.

Con la Revolución en Cuba inicia un nuevo régimen, al principio definido como popular, después, obligado por las circunstancias y el temor de Estados Unidos y sus aliados, se torno en socialista. México se mantuvo inquebrantable a su lado, oponiéndose a la OTAN y a su mayor socio y vecino, oponiéndose al bloqueo e intercediendo en la crisis de los misiles.

Durante la dictadura de Batista, miles de cubanos salieron de la isla perseguidos por la necesidad sanguinaria del poder. Muchos de ellos vinieron a México, unos se quedaron y otros regresaron a formar parte de las filas de la Revolución.

Gilberto Bosques llega como Embajador a Cuba alrededor de un año después de que el General Fulgencio Batista tomara el poder con un golpe de estado. En un clima de opresión y excesos de poder en la isla, así como la antipatía del Gobierno mexicano por este dictador, el Embajador Bosques mantiene la convicción de que la dignidad de la persona va más allá de política.

Al término de su misión en Lisboa, Gilberto Bosques es enviado a Suecia. En este país escandinavo su misión se enfocó en la gestión cultural. Llevó hasta Estocolmo una Gran Exposición que involucró un Chac Mol y las joyas de Montalban, entre otras grandes piezas originales del arte mexicano, prehispánico, virreinal y contemporáneo.

El profesor Bosques y su familia regresan a Lisboa para continuar, como Ministro Plenipotenciario, su labor de ayuda a los exiliados españoles del franquismo. Según el propio Embajador, esta fue quizá su misión diplomática más importante al servicio de México.

A su regreso a México y tras unos meses de descanso, Gilberto Bosques es invitado a regresar al servicio diplomático. Después de rechazar ofertas para regresar a París, ir a Alemania y ocupar una embajada en centro América, al final acepta regresar a Europa como ministro plenipotenciario en Portugal, lugar desde el cual podrá seguir ayudando a los exiliados del Franquismo.

En 1944 los miembros de la Legación llegan a Nueva York a bordo del barco Sueco Gripsholm. De la gran manzana viajarían en tren hasta la Ciudad de México, donde fueron recibidos por miles de refugiados que los esperaban en la estación de Balbuena.

Después de un año de negociaciones, por fin se llegó a un acuerdo para liberar a los miembros de la Legación Mexicana, la familia Bosques y todo el cuerpo diplomático volverían a México.

Tras el rompimiento de relaciones con Francia, los miembros de la Legación Mexicana fueron hechos prisioneros por los alemanes y trasladados a Bad Godesberg en Colonia. En el encierro, el Profesor Bosques y su familia, volvieron a demostrar que los mexicanos somos indomables, tanto que los miembros del ejército alemán y de la Gestapo al verlos decían "Estos mexicanos no se dan cuenta de su situación de prisioneros"