המדרש שואל את השאלות שעולות מקריאת הפסוקים, איך זה שמשה נשא את ביתו של כהן מדיין, שהיה כהן לעבודה זרה? המדרש מאיר נקודות בפשט וכן נותן תשובות משלו ואיך שדבר כזה קורה. אנו למדים מהמדרש שלא יעלה על הדעת שגדולי האומה יתייחסו בקלות ראש לשאלה של איזו אישה לקחת לאישה, ובדרך אגב מוארת דמותו של משה רבנו כמושיע.

כאשר אדם שומע שמישהו הוא היכה את בנו הוא מוצא אותו ועושה עימו את הדין, אז המדרש שואל, איך אפשר לומר "חושך שבטו שונא בנו"? המדרש עונה דרך סיפורי התורה בהם רואים שישמעאל, עשיו, אבשלום ועוד כולם יצאו לתרבות רעה משום שהוריהם לא יסרו אותם. חינוך הבן, שלפעמים עליו להעשות ביד קשה נועד להקנות לבן כלים ולהדריכו לדרך הישר, ואף הבן עצמו קולט את זה ושמח בכך. זאת בניגוד ליעקב שיסר את בניו ואף בדבריו האחרונים נתן להם דברי תוכחה, אך בזכות כך כל בניו המשיכו בדרכו והלכו בדרך ה'.

באמצע ברכת דן מופיע הפסוק "לישועתך קיויתי ה'" שלא ברורה כל כך משמעותו בהקשר הזה. המדרש מלמד שיעקב אבינו חשב ששמשון, שהיה משבט דן, יהיה המשיח וכשראה שסופו למות אמר 'לישועתך קיויתי ה''. מכאן יש ללמוד שני דברים: הראשון הוא עצם המחשבה של יעקב ששמשון יהיה המשיח, הרי הוא לא היה מושלם מכל בחינה, ועיקרו היה בכוחו הפיזי. השני הוא החשיבות של התקווה והאמונה, שאף שישנם מצבים בהם מגיעים לאכזבה ומפלה אי אפשר לוותר על התקווה, היא עיקר האמונה.

המדרש אומר שלפני בוא יעקב מצרימה התקינו לו שם בית ועד ללימוד תורה, ומזה אנו למדים על מרכזיות לימוד התורה, הוא תנאי מחיה בסיסי שחייב להיות כדי להתקיים. והרי התורה עוד לא ניתנה? תשובת המדרש היא שאברהם למד תורה מכליותיו, מעצמו, ואותה לימד את בניו. המדרש לא בא לומר שהאבות קיימו כל דקדוק ופרט בשולחן ערוך, אלא שהערכים הבסיסיים של התורה כבר נמצאים באדם, במוסרו הטבעי ובשכלו.

המדרש מקשר לערבותו של יהודה לבנימין את הפסוק ממשלי המזהיר מנתינת ערבויות, ואם כבר נתת ערבות יהיה עליך להתרפס בפני חברך כדי להחלץ מכך. אומנם בפשט מהלכו של יהודה מבטא מנהיגות ואחראיות אך המדרש מאיר את ההבנה שהבטחתו של יהודה ליעקב למעשה הייתה חסרת כיסוי, הרי לא היה לו מה להשיב ליעקב לו קרה לבנימין משהו. 'עונשו' של יהודה על כך היה זה שנאלץ להתרפס בפני יוסף כדי לעמוד בהבטחתו.

כשיוסף מספר את חלומו השני יעקב גוער על כך ואומר לו "מה החלום הזה אשר חלמת?" המדרש מקשר בין גערת יעקב ביוסף לגערת בני ישראל בנביאי האמת לאורך הדורות ובכך מעביר ביקורת על גערת יעקב. עם זאת, הרמב"ן פירש את גערת יעקב כמוצדקת, על כך שיוסף לא היה אמור לספר על חלומו. וכן, שהחלום מקשף את עולמו הפנימי של האדם ורומז על הרהוריו, ויעקב גער ביוסף על כך שאלה הן מחשבותיו.

המדרש מראה את הדמיון הרב שהיה בין יעקב ליוסף, וכן את החיבור שהיה ביניהם ובשל כך יעקב ראה בו את יורשו הרוחני. אעפ"כ המדרש מבקר את יעקב על כך שהפגין את יחסו המועדף כלפי יוסף. הרב הסביר שהאחריות והתפקיד שיש לאב כלפי בניו היא שווה ובלתי תלויה בנחת הרוח שהם מספקים לו, ולכן האב מחויב לדאוג לטובתם של כולם ללא אפליה.

המדרש מתאר את הניגוד בין גישתו של יעקב לגישתו של עשיו בנוגע למתנות. יעקב מסמל את מוסר העבודה המוחלט שלא רוצה לקחת דבר שלא עבד ביושר בשבילו, ואף רומז שהמתנה שעשיו מקבל היא מכל עמלו, ואילו עשיו מקבל אותה ללא מאמץ. עשיו לעומתו נראה בתחילה כאילו הוא מתנגד לקבלת המתנה אך מהר מאוד מתרצה ומקבלה בשמחה. אחר כך מובאים עוד סיפורים המלמדים אותנו ללכת בדרכו של יעקב אבינו.

המדרש שואל איך זה שיעקב פחד מעשיו, הרי הקב"ה הבטיח לו שישמור עליו? אחת התשובות שמוצעות היא שיעקב פחד שכיוון שלעשיו היו זכויות של כיבוד הורים וישיבה בארץ ישראל שליעקב לא היו. מכאן אנו למדים שההבטחות שה' מבטיח לצדיקים באופן פרטני הן אינן מוחלטות אלא הן מותנות בהמשך המצב כפי שהוא, אך אם אחד מהצדדים ישתנה ההבטחה עלולה להתבטל.

על פי המדרש בצאתו לדרך יעקב ביקש מהקב"ה כמה בקשות והוא נענה לכולן חוץ מהבקשה על הפרנסה. לאחר מכן מובא סיפור על אונקלוס הגר שהתלונן על כך שה' מעניק לגרים רק לחם לאכול ובגד ללבוש, וזה מוזר כי רואים שאפילו יעקב אבינו לא קיבל זאת בקלות. הרב הסביר שעבור צדיקים שעוסקים כל הזמן ברוח ואין להם פנאי לדברים אחרים פרנסה היא אכן בקשה גדולה, ואילו עבור גרים שכבר באו מעולם של חומר אין צמא גדול לפרנסה אלא עבור הרוחניות שחסרה להם.