הרב עסק בכך שאדם השותה אינו אותו אדם, השתייה מסירה ממנו עכבותיו ואת הבעיתיות בכך.

החג נקרא "פורים" על שם הפור, אולם משמע מכך שיש יותר מפור אחד? השוואה בין פורים ליום הכיפורים, בשניהם הפילו גורלות, ההבדל שבמטרת הפלת הפורים הללו (בפורים - להשמיד את ישראל, ביו"כ - להציל את ישראל). היכולת לשנות את הגורל, בשונה ממה שחשב המן. היו שני גורלות - הגורל של המן, והגורל האמיתי - הגורל של ישראל.

הסתכלות על הדמויות המרכזיות במגילת אסתר ועל מידותיהם.

הרב דיבר על שמחה בשני מישורים: בין אדם למקום, שמחה בתורה, שמחה של מצווה, ובין אדם לחבירו, לקבל את כל האדם בשמחה, להיות פתוח וע"י כך זוכים להיות ישרים, והישרים זוכים לשמחה.

הרב דן ביחס בין קריאת הלילה לקריאת היום, והתמקד בברכת שהחיינו ובשאלה האם מברכים אותה פעם אחת או פעמיים.

באשר לבן עיר שקרא בעיר ובא בט"ו לכרך כלל לא ברורה ועומדת במרכזה של מחלוקת רבני ירושלים כבר עשרות שנים. הרב שילת עמד על מחלוקת זו והביע את דעתו ההלכתית בעניין.

הרב הציג צדדים שונים של השכרות בפורים - האם מדובר במעלה של פורים או דווקא במגרעת?

האם "עד דלא ידע" הוא הגבול המקסימאלי או המינימאלי, כמה שיטות לגבי "עד דלא ידע בין ארור המן לברוך מרדכי", איך מגיעים למדרגה הזו ומה היא מסמלת.

שמחת היין של פורים שונה משמחת היין הנהוגה ברוב השנה באירועים, ומטרתה שונה. מדוע שותים בפורים וכיצד מוציאים סודות חיוביים באמצעות השתיה ולא חלילה סודות שליליים? הרב העלה גישות שונות והמלצות שונות לעניין, וקרא לשתייה של קדושה ולא להיפך.

מדוע קוראים את המגילה גם ביום וגם בלילה? נדון במחלוקת בגמרא ובשאלה האם מברכים "שהחיינו" שוב ביום, כאשר הרמב''ם הבין שמדובר באותו חיוב ולפיכך לא מברכים ואילו התוספות הבינו שמדובר בשני חיובים שונים. דרך פירושו של הנצי''ב מסביר הרב שהקריאה הכפולה מאפשרת להעמיק בקריאת המגילה, ולהגיע בכך לצפנים הטמונים במגילה.

בסדרת "עצם העניין" מנתח הרב יואב פלדמן שאלות ייסודיות בהלכה סביב פרשות השבוע ומעגל השנה החל מהמקורות דרך הגמרא אל הראשונים והאחרונים תוך תיבול ברעיונות מחשבתיים ייחודים.