Ask The Compound

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Ask The Compound episodes

  • Best Investment Right Now: Stocks, Bonds or Cash?

    On episode 238 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill discuss how to prepare for a potential government debt crisis, choosing between stocks, bonds and cash, how much to allocate to international stocks, the best places to park short-term savings, dealing with bigger portfolio swings as your wealth compounds, and how lifelong savers can learn to spend and enjoy their money in retirement.


    This episode is sponsored by Fitnexa. For $10 off SomniPods 3, visit: http://go.fitnexa.com/qQ0AbS and use code ATC10.


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  • When Should You Sell Your Stocks?

    On episode 237 of Ask The Compound, Ben Carlson, Bill Sweet and Duncan Hill discuss the most important things investors should know before buying stocks, how to transfer retirement accounts tax-efficiently, and managing large chunks of variable income. Plus, they cover the financial planning basics every family should have in place, how much risk to take in college savings accounts, and more.


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    43 min
  • When Will the Stock Market Crash Again?

    On episode 236 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill discuss whether market crashes are a thing of the past, planning for longevity risk, stocks vs. real estate, talking finances with aging parents, and how inflation impacts sustainable spending rates.


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    36 min
  • How Do You Invest Without Paying Taxes?

    On episode 235 of Ask The Compound, Ben Carlson, Duncan Hill, and Bill Sweet discuss where housing is most expensive, which investments to sell first, AI’s impact on homebuying, owning volatile investments, when HSAs may not make sense, how Roth 401(k)s work, and more!


    This episode is sponsored by Betterment Advisor Solutions. Learn more at https://betterment.com/advisors


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    43 min
  • Is Buying a Home Still a Good Investment?

    On episode 234 of Ask The Compound, Ben Carlson, Duncan Hill, and Jack Raines tackle your investing and financial planning questions, including the financial advice they'd give their younger selves, whether buying a home still makes sense in today's market, how young people should prepare for an AI-driven future, the risks of investing with margin, and whether it's possible to retire early by living an ultra-frugal lifestyle.


    They discuss:

    - The financial lessons they'd share with their younger selves

    - Renting vs. buying in a high-cost housing market

    - How students and young professionals should navigate the AI revolution

    - Why leverage and margin investing can be more dangerous than they appear

    - Whether living off the grid and letting investments compound is a viable path to financial independence


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    33 min
  • When Should You Turn Bearish on the Stock Market?

    On episode 233 of Ask The Compound, Ben Carlson, Duncan Hill, and Josh Brown tackle your investing and financial planning questions, including whether Shake Shack's recent collapse is a buying opportunity, how active management fits alongside indexing, what would actually make a long-term bull turn bearish, how to promote disciplined investing in a speculative market, and whether an expected inheritance should influence your financial plan.


    They discuss:

    • Is Shake Shack a value opportunity after its earnings collapse?
    • Why active management and indexing aren't mutually exclusive
    • What would make a long-term investor turn bearish?
    • Teaching long-term investing in a market driven by speculation
    • How to think about a future inheritance without letting it change your financial decisions today

    • This episode is sponsored by Betterment Advisor Solutions. Learn more at: https://betterment.com/advisors


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      50 min
    • What Are the Two Main Risks Right Now?

      On episode 232 of Ask The Compound, Ben Carlson is joined by Jurrien Timmer to discuss: whether the Magnificent 7's recent underperformance is a healthy sign of broader market leadership, why concentration risk and higher interest rates remain key risks for investors, how long the current earnings boom can continue, where speculative capital could flow next after Bitcoin, gold, and semiconductor stocks, and how to stay invested during a bull market while protecting against the risk of an eventual bubble. Plus, Jurrien shares insights from his Weekly Asset Allocation Review and explains why a barbell approach to AI and value investing could make sense in today's market.


      This episode is sponsored by Fidelity Investments and the all-new Fidelity Trader+, Fidelity’s most powerful trading platform yet. Learn more at http://www.fidelity.com/TraderPlus


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      39 min
    • Can Your Portfolio Survive Market Timing?

      On episode 231 of Ask The Compound, Ben Carlson, Taylor Hollis, and Duncan Hill answer your investing and financial planning questions, including whether the world's worst market timer could still build wealth, how to tackle $90,000 in credit card debt, and why estate planning should be part of every financial plan.


      They also discuss how to navigate difficult family conversations about wills and succession planning, whether financial advisors should hire advisors of their own, and the best ways to set your children up for long-term financial success through investing.


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      32 min
    • The 3 Best Inflation Hedges

      On episode 230 of Ask The Compound, Ben Carlson, Duncan Hill, and Bill Sweet discuss whether retirees and wealthy investors own too many bonds, the best way to sell stocks before buying a vacation home, if housing is still a long-term wealth builder, how much to put down on your first home, and the smartest financial gift for a 16-year-old.


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      41 min
    • Is $1 Million Still Considered Rich?

      On episode 229 of Ask The Compound, Ben Carlson, Duncan Hill and Bill Sweet discuss: whether $1 million still makes you rich, how to prioritize saving with a baby on the way, whether to aggressively pay down an 8.24% SBA loan or enjoy the rewards of your success, how rental properties fit into your asset allocation, and whether it's ever worth selling stocks to buy a house. Plus, they share practical insights on balancing wealth-building with real-life financial decisions.


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    Got money questions? We’ve got answers. Join Ben Carlson, Duncan Hill, and a rotating lineup of financial pros as they break down your biggest questions about investing, markets, and personal finance. Ben is a leading financial writer and the Director of Institutional Asset Management at Ritholtz. Duncan is a podcast producer and the Director of Creative Media at The Compound.

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