בגיל 32 היה לגיל רוזנברג הכל. הוא החזיק במשרה נחשקת, תנאים מצוינים ואופק מבטיח. הוא הבין שהתנאים הטובים שהיו לו, כנראה לא יספיקו כדי לחיות חיים של שפע.

הוא יצא למסע מאתגר, שבסופו יצא לחופש כלכלי. 

שנת 2008, משבר הסאב-פריים, קרו כמה דברים שהצטברו ובזכותם גיל רוזנברג התחיל להשקיע בנדל"ן. הוא איבד בתקופה הזו חצי מיליון שקל בעקבות אג"ח קוצרניות.

הוא הבין ששוק ההון לא מתאים לו, התנודתיות הזו לא עשתה לו טוב. ב-2008 הכל הגיע בול למטרה. הוא היה עצמאי בהייטק, עם חברה ועובדים. לכאורה סיפור הצלחה כלפי חוץ. הוא הבין שהוא מרוויח מצוין אבל קורע את התחת 14 שעות ביום. הוא חשב לעצמו, רגע לאן זה מוביל?

הוא חשב שעליו לעבוד 14 שעות ביום בגיל 50. זה נראה לו הזוי. הדבר השלישי שקרה הוא שההורים שלו היו צריכים להתייעץ איתו על דירה בפתח תקווה. ההורים הביאו אותו לראות את הדירה. היה פרויקט טופ פייב של א.דורי שנמכרו במיליון שקל. זה היה בניין ראשון בשכונה ולכן המחיר היה נמוך מאוד.

הוא נסע עם אישתו ברמזור ונכנס למשרד המכירות וחתם על בקשה לרכישה של שלוש דירות. בגלל שהוא היה שהוא פחדן הוא ביטל את הסעיף שמאפשר לו להתחרט לאחר החתימה על הבקשה לרכישה. ב-2008 היה אפשר עדיין לקחת משכנתא של 75%. הוא הבין ששתי דירות הוא חייב למכור כי לא יוכל לעמוד בהחזרי המשכנתא. אחרי חצי שנה הוא מכר שתי דירות במחיר של 1.630 מיליון ובמחיר של 1.65 מיליון. מכאן גיל רוזנברג הפך למשקיע נדל"ן....