La Guerra de Invierno (en finés Talvisota, en ruso ?????? ?????, en sueco Vinterkriget) estalló cuando la Unión Soviética atacó a Finlandia el 30 de noviembre de 1939, tres meses después del inicio de la Segunda Guerra Mundial. Como consecuencia, la URSS fue expulsada de la Sociedad de Naciones el 14 de diciembre. Stalin había esperado conquistar el país entero para finales del año, pero la resistencia finlandesa frustró a las fuerzas soviéticas, quienes superaban en número a los fineses en tres a uno. Finlandia aguantó hasta marzo de 1940, cuando se firmó un tratado de paz cediendo cerca del 10% del territorio finés y el 20% de su capacidad industrial a la Unión Soviética.

El resultado de la guerra fue complejo. Aunque las fuerzas soviéticas pudieron finalmente superar la defensa finesa, ni la Unión Soviética ni Finlandia salieron ilesas del conflicto. Las pérdidas soviéticas en el frente fueron tremendas, y la posición internacional del país sufrió. Es más, la destreza combativa del Ejército Rojo fue puesta en duda, un hecho que contribuyó fuertemente a la decisión de Hitler de lanzar la Operación Barbarroja. Finalmente, las fuerzas soviéticas no cumplieron su objetivo primario de conquistar Finlandia, sólo lograron una secesión de los territorios de Petsamo, Salla y la mayor parte de Karelia. Por su parte, los fineses retuvieron su soberanía y atrajeron considerable buena voluntad internacional.

La Guerra de Invierno fue un desastre militar para la Unión Soviética. No obstante, Stalin aprendió de este fiasco y se dio cuenta de que el control político sobre el Ejército Rojo ya no era factible. Tras la Guerra de Invierno, el Kremlin inició el proceso de reinstaurar a oficiales calificados y modernizar a sus fuerzas, una decisión que permitiría a los soviéticos resistir la invasión alemana. Se podría discutir que ni los ejércitos de Francia, Gran Bretaña o EE. UU. habrían estado preparados para la guerra invernal, aunque esto está poco probado. En la Batalla del Bulge (o de las Ardenas) a finales de 1944, se pudo ver, sin embargo, a miles de soldados estadounidenses atrapados por un clima relativamente suave al lado del invierno nórdico.