19-годишен, Чърчил завършва военното училище Хароу и е приет във военната академия в Сандхърст. Постъпва в кавалерията, защото за нея не се иска математика, както за пехотата. След две години е назначен при хусарите, а покрай военната кариера се развива и кариерата му на военен кореспондент.

Първо е назначен в Куба като наблюдател на втората война за независимост. Именно там Чърчил придобива два от знаменитите си навици – страстното пушене на пури и страстната следобедна дрямка.