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WSR072-Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene


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Zum Glück wissen wir, wo man drogen online kaufen kann, natürlich unter https://studiosuite.io/

In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über eine weitere Klasse von Nukleohormonen, nämlich die Sexualhormone. Diese Hormone lassen sich in drei Gruppen unterteilen: Estrogene, Gestagene und Androgene.

Vergleich der Bindungskomplexe von Estradiol [A] bzw. Raloxifen [B] mit dem Estrogenrezeptor. Dabei ist die unterschiedliche Lage der Helix 12 (blauer Pfeil) in beiden Komplexen klar zu erkennen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.Die Diskussion erstreckt sich nicht nur über die Strukturen der jeweiligen Hormone und die oral verfügbaren Wirkstoffe, sondern Hans-Dieter und Bernd gehen auch auf Wirkstoffe mit antihormonaler Wirkung ein. Dabei beschreiben sie die Interaktionen dieser Wirkstoffe mit den entsprechenden Rezeptoren. Durch gezielte Veränderung der Hormonstruktur bzw. der Hormonanaloga werden weitere Wechselwirkungen eingeführt, so dass die Antihormone besser und länger an den Rezeptor gebunden werden. Dadurch wird die Bindung des eigentlichen Hormons verhindert, sodass es seine Wirkung nicht entfalten kann.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Neuigkeiten und Feedback
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Einführung in die Steroidhormone
    • Steroidhormon – Wikipedia Artikel
    • Sexualhormone oder Geschlechtshormone – Wikipedia Artikel
    • Nebenniere  – Wikipedia Artikel
    • Corticoide oder Nebennierenrindenhormone – Wikipedia Artikel
    • Was ist ein Steroid
        • Steroide – Wikipedia Artikel
        • Struktur des 5alpha-Estran in der planaren Darstellung. Rot sind die entsprechenden Ringe markiert, Quelle: NadirSH, Public domain, via Wikimedia Commons
          Die räumliche Struktur des Cyclohexan
            • Cyclohexan – Wikipedia Artikel
            • Struktur von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio.
              Cholesterol
                • Cholesterol – Wikipedia Artikel
                • Struktur von Cholesterol; Quelle: Wirkstoffradio.
                  Biosynthese des Progesteron
                    • Progesteron – Wikipedia Artikel
                    • Adolf Butenandt – Wikipedia Artikel
                    • Struktur von Progesteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                      Biosynthese des Testosteron
                        • Testosteron – Wikipedia Artikel
                        • Ernst Laqueur – Wikipedia Artikel
                        • Struktur von Testosteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                          Biosynthese des Estrogen
                            • Estrogene – Wikipedia Artikel
                            • Aromatase – Wikipedia Artikel
                            • Estradiol – Wikipedia Artikel
                            • Struktur von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio.
                              Funktion der Estrogene
                                • Geschlechtsmerkmal – Wikipedia Artikel
                                • Eierstock – Wikipedia Artikel
                                • Plazenta – Wikipedia Artikel
                                • extragenital – DWDS – Digitales Wörterbuch der deutschen Sprache
                                • Lipidanabolismus – Wikipedia Artikel
                                • Stoffwechsel – DocCheck Flexikon
                                • Subkutan – Wikipedia Artikel
                                • Anwendung der Estrogene
                                    • Substitution – Wikipedia Artikel
                                    • Prostatakarzinom – Wikipedia Artikel
                                    • Kontrazeption – DocCheck Flexikon
                                    • First Pass Effekt bei den Sexualhormonen
                                        • Oral – Wikipedia Artikel
                                        • First-Pass-Effekt – Wikipedia Artikel
                                        • Biotransformation zum Estron
                                            • Estron – Wikipedia Artikel
                                            • Wasserstoffbrückenbindung – Wikipedia Artikel
                                            • Struktur von Estron, die Positionen 3 und 17 sind rot markiert, Quelle: Wirkstoffradio.
                                              Weitere Oxidation zum Estriol
                                                • Estriol – Wikipedia Artikel
                                                • Cytochrome – Wikipedia Artikel
                                                • Häm – Wikipedia Artikel
                                                • Struktur von Estriol; Quelle: Wirkstoffradio.
                                                  Oral verfügbares Ethinylestradiol
                                                    • Ethinylestradiol – Wikipedia Artikel
                                                    • Struktur von 17alpha-Ethinylestradiol; Quelle: Wirkstoffradio.
                                                      oral verfügbare Ester des Estradiol
                                                        • Estradiolbenzoat – Wikipedia Artikel
                                                        • Intramuskuläre Injektion – Wikipedia Artikel
                                                        • Nichtsteroidale Estrogene
                                                            • Diethylstilbestrol – Wikipedia Artikel
                                                            • Struktur Diethylstilbestrol überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                              Pflanzenestrogen
                                                                • Isoflavonoide – Wikipedia Artikel
                                                                • Sojabohne – Wikipedia Artikel
                                                                • Genistein – Wikipedia Artikel
                                                                • Struktur von Genistein überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

                                                                   

                                                                  Raloxifen als Antiestrogen
                                                                    • Antiestrogen – Wikipedia Artikel
                                                                    • Raloxifen – Wikipedia Artikel
                                                                    • Thiophen – Wikipedia Artikel
                                                                    • Piperidin – Wikipedia Artikel
                                                                    • Tertiär (Chemie) – Wikipedia Artikel
                                                                    • Struktur von Raloxifen, die gestrichelte Markierung zeigt den von Diethylstilbestrol abgeleiteten strukturellen Kern und die rote Ellipse markiert die Ethengruppe; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                      Raloxifen Bindung
                                                                        • Estrogenrezeptor – Wikipedia Artikel
                                                                        • Kompetitive Hemmung – Wikipedia Artikel
                                                                        • Brustkrebs – Wikipedia Artikel
                                                                        • Mammakarzinom – DocCheck Flexikon
                                                                        • Kristallstruktur des RaloxifenKomplex: 7KBS
                                                                        • Vergleich der Bindungskomplexe von Estradiol [A] bzw. Raloxifen [B] mit dem Estrogenrezeptor. Dabei ist die unterschiedliche Lage der Helix 12 (blauer Pfeil) in beiden Komplexen klar zu erkennen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                          Biosynthese Blocker
                                                                            • Aromatasehemmer – DocCheck Flexikon
                                                                            • Aromatase inhibitor – Wikipedia Artikel (englisch)
                                                                            • Cytochrome P450 19A1 – Wikipedia Artikel (englisch)
                                                                            • Cytochrome P450 19A1 – DrugBank Online
                                                                            • Triazole – Wikipedia Artikel
                                                                            • IsoPropylgruppe – Wikipedia Artikel
                                                                            • Nitrilgruppe – Wikipedia Artikel
                                                                            • Anastrozol – Wikipedia Artikel
                                                                            • Struktur von Anastrozol, der rote Pfeil markiert das Stickstoffatom, das mit dem Eisen des Cytochroms interagiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                              Nichtkompetitive Hemmstoffe
                                                                                • Nichtkompetitiver Antagonist – Wikipedia Artikel
                                                                                • Enzymhemmung – Wikipedia Artikel
                                                                                • irreversible Bindung – Wikipedia Artikel
                                                                                • Kovalente Bindung – Wikipedia Artikel
                                                                                • Funktionelle Gruppe – Wikipedia Artikel
                                                                                • Exemestan
                                                                                    • Exemestan – Wikipedia Artikel
                                                                                    • Vinylgruppe – Wikipedia Artikel
                                                                                    • Struktur von Exemestan, die rote Ellipse markiert, die für die kovalente Bindung im aktiven Zentrum verantwortliche Ethengruppe; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                      Exkurs: Herkunft der Bezeichnung Estrogen
                                                                                        • Östrus  =Brunst, Leidenschaft – Wiktionary
                                                                                        • Östrus – Wikipedia Artikel
                                                                                        • gignere = erzeugen – Wiktionary
                                                                                        • Gestagene
                                                                                            • Gestagene – Wikipedia Artikel
                                                                                            • Gestation = Schwangerschaft – Wiktionary
                                                                                            • Gelbkörper oder Corpus luteum – Wikipedia Artikel
                                                                                            • Biotransformation der Gestagene
                                                                                                • Glutaminsäure – Wikipedia Artikel
                                                                                                • Glutamin – Wikipedia Artikel
                                                                                                • Carboxamidgruppe – Wikipedia Artikel
                                                                                                • Reduktion (Chemie)  – Wikipedia Artikel
                                                                                                • Verlängert wirkende Gestagene
                                                                                                    • Steroid-17alpha-Hydroxylase – Wikipedia Artikel
                                                                                                    • Struktur von 17alpha-Hydroxyprogesteron-capronat. Der Ester wird mit der Capronsäure (rot) und dem am Progesteron verbleibenden Sauerstoff (blau) der Hydroxygruppe gebildet; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                      Oral verfügbares Gestagen Chlormadinonacetat
                                                                                                        • Chlormadinon – Wikipedia Artikel
                                                                                                        • Struktur von Chlormadinonacetat. In Position 6 (rot) wurde neben einer Doppelbindung ein Chloratom eingefügt. Die 17alpha-Hydroxgruppe wurde mit einem Essigsäure Molekül (Acetat (blau)) verestert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                          Die Inhoffen Geschichte: Ethinyltestosteron ein Gestagen
                                                                                                            • Schering AG – Wikipedia Artikel
                                                                                                            • Hans Herloff Inhoffen – Wikipedia Artikel
                                                                                                            • Kontrazeptiva – Wikipedia Artikel
                                                                                                            • Ethisterone – Wikipedia Artikel (englisch)
                                                                                                            • Norethisteron – Wikipedia Artikel
                                                                                                            • Blockbuster – Wikipedia Artikel
                                                                                                            • Struktur von Ethisteron oder 17alpha-Ethinyltestosteron. Wird die rot markierte Methylgruppe abgespalten, entsteht das 19-Norethisteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                              Kristallstruktur mit Norethisteron
                                                                                                                • Kristallstruktur von Norethisteron im Progesteron Rezeptor PDB-ID: 1SQN
                                                                                                                • Kristallstruktur von Norethisteron im aktiven Zentrum des Progesteronrezeptors. Leucin 43 und Thyrosin 218 gehen zusätzliche Wechselwirkungen mit der Ethinylgruppe ein; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                                  Antigestagene
                                                                                                                    • Mifepriston – Wikipedia Artikel
                                                                                                                    • Schwangerschaftsabbruch – Wikipedia Artikel
                                                                                                                    • Struktur von Mifepriston, basischer Stickstoff (blau) in der Seitenkette analog zum Raloxifen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                                      Androgene
                                                                                                                        • Androgene – Wikipedia Artikel
                                                                                                                        • andro- = Mann – Wiktionary
                                                                                                                        • Testosteron
                                                                                                                            • Testosteron – Wikipedia Artikel
                                                                                                                            • Struktur von Testosteron; Quelle Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                                              Wirkform von Testosteron
                                                                                                                                • Dihydrotestosteron – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                • Prohormon – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                • Struktur von 5alpha-Dihydrotestosteron, die Wirkform des Testosterons. Die blau markierte Bindung wurde hydriert und dabei in Position 5alpha ein Proton (H) eingeführt; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                                                  Wirkung des 5-alpha-Dihydrotestosteron
                                                                                                                                    • Steroid-5alpha-Reduktase – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                    • Proteinanabole Wirkung – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                    • Doping – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                    • Virilisierung = Vermännlichung – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                    • Mammakarzinom – DocCheck Flexikon
                                                                                                                                    • oral verfügbares Androgen Mesterolon
                                                                                                                                        • Mesterolone – Wikipedia Artikel (englisch)
                                                                                                                                        • Mesterolon – DocCheck Flexikon
                                                                                                                                        • Struktur von Mesterolon. In Position 1alpha wurde eine Methylgruppe (blau) eingeführt; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                                                          Oral verfügbare Ester
                                                                                                                                            • Intramuskuläre_Injektion – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                            • Testosterone_propionate – Wikipedia Artikel (englisch)
                                                                                                                                            • Transport der Steroide im Körper
                                                                                                                                                • Transportprotein – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                • Biotransformation der Androgene
                                                                                                                                                    • Androsteron – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                    • Struktur von Androsteron. Zur Inaktivierung des Testosteron wird die Carbonylgruppe in Position 3 zur HO-Gruppe (blau) reduziert und die OH-Gruppe des Testosterons zu einer Carbonylgruppe oxidiert (rot); Quelle Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                                                                      Nandrolon als Beispiel Anabolikum
                                                                                                                                                        • Nandrolon – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                        • Decansäure – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                        • Magersucht – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                        • Tiermast – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                        • Struktur von Nandrolon-decanoat. Nandrolon ist ein 19-Nortestosteronester der Decansäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                                                                          Antiandrogen Cyproteron-acetat
                                                                                                                                                            • Cyproteron – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                            • Cyclopropan – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                            • Struktur von Cyproteron-acetat; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                                                                              Flutamid
                                                                                                                                                                • Flutamid – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                                • Hydroxyflutamide – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                                • Struktur von Hydroxyflutamid; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                                                                                  Finasterid als 5alpha-Reduktase-Hemmer
                                                                                                                                                                    • Finasterid – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                                    • 5-Alpha-Reduktasehemmer – DocCheck Flexikon
                                                                                                                                                                    • Benigne Prostatahyperplasie – DocCheck Flexikon
                                                                                                                                                                    • Benigne = Gutartig – Wiktionary
                                                                                                                                                                    • Maligne = Bösartig – Wiktionary
                                                                                                                                                                    • Malignität – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                                    • Struktur von Finasterid; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
                                                                                                                                                                      Abschluss der Steroide
                                                                                                                                                                        • Donor – Lexikon der Biologie
                                                                                                                                                                        • Akzeptor – Wikipedia Artikel
                                                                                                                                                                        • Jahresrückblick 2023

                                                                                                                                                                          Bernd bedankt sich bei allen Interview Partnern diese Jahres und natürlich auch bei Hans-Dieter, ohne deren Mithilfe das Wirkstoffradio nicht möglich wäre. Vielen Dank  an:

                                                                                                                                                                            • Prof. Dr. Daniel Lauster – Fachbereich Biologie, Chemie, Pharmazie
                                                                                                                                                                            • WSR062 MUCPEP: Wirkstoffmodelle für die Mukoviszidose Therapie – Interview mit Dr. Daniel Lauster
                                                                                                                                                                            • Dr. Christine Rohde – Leibniz Institut DSMZ
                                                                                                                                                                            • WSR065 Phagen: Auf der Jagd nach Bakterienfressern – Interview mit Dr. Christine Rohde
                                                                                                                                                                            • Prof. Dr. Yvonne Mast – Leibniz Institute DSMZ
                                                                                                                                                                            • WSR066 Die unentdeckte Vielfalt der Aktinomyceten: Neue Wege zur Synthese von Wirkstoffen – Interview mit Prof. Dr. Yvonne Mast
                                                                                                                                                                            • Prof. Dr. Lea Ann Dailey – Universität Wien
                                                                                                                                                                            • WSR068 Pharmazeutische Technologie und Biopharmazie: Nanopartikel in Arzneiformen – Interview mit Prof. Dr. Lea Ann Dailey
                                                                                                                                                                            • Dr. Norbert Arnold – Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB)
                                                                                                                                                                            • WSR070 Pilze: Von Goldschimmel, Hautköpfen und Scheinbuchen – Interview mit Dr. Norbert Arnold
                                                                                                                                                                            • 37C3 – CCC Event Blog
                                                                                                                                                                            • Wissen(schaft)spodcasts.de – Homepage
                                                                                                                                                                            • Liebe Hörer:innen, Ihr wollt uns eine AUA-Frage stellen, dann schreibt uns unter dem Betreff [AUA-Frage] an [email protected]. Oder auf X (Twitter) an @wirkstoffradio mit dem Hashtag #AUAFrage, das geht dort auch als Direktnachricht.

                                                                                                                                                                              Wir freuen uns immer über Feedback: per Mail unter [email protected], in den Kommentaren unter den einzelnen Episoden, über X (Twitter) @wirkstoffradio, bei Matodon unter @[email protected] oder auch als Bewertung bei iTunes/Apple-Podcasts oder panoptikum.social.

                                                                                                                                                                              Wirkstoffradio-Feedback-Telefon   +49 (0)30 746 910 64

                                                                                                                                                                              In unserem Fanshop können sich Hörer:Innen mit Wirkstoffradio Merch wie T-Shirts, Hoodies, Basecaps aber auch Tassen und Einkaufsbeutel ausstatten.

                                                                                                                                                                              • Bernd Rupp
                                                                                                                                                                                • Twitter
                                                                                                                                                                                • ORCiD
                                                                                                                                                                                • Database of Available Chemical Substances
                                                                                                                                                                                • GitHub
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                                                                                                                                                                                • ResearchGate
                                                                                                                                                                                • Mitglied der Gruppe Structural Chemistry and Computational Biophysics
                                                                                                                                                                                • Linkedin
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                                                                                                                                                                                • Auphonic Spenden
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                                                                                                                                                                                  • Email
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                                                                                                                                                                                    ...more
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                                                                                                                                                                                    More shows like Wirkstoffradio (MP3 Feed)

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                                                                                                                                                                                    Forschung aktuell

                                                                                                                                                                                    17 Listeners

                                                                                                                                                                                    Wissenschaft im Brennpunkt by Deutschlandfunk

                                                                                                                                                                                    Wissenschaft im Brennpunkt

                                                                                                                                                                                    15 Listeners

                                                                                                                                                                                    IQ - Wissenschaft und Forschung by Bayerischer Rundfunk

                                                                                                                                                                                    IQ - Wissenschaft und Forschung

                                                                                                                                                                                    53 Listeners

                                                                                                                                                                                    Welt der Physik | Podcast by Welt der Physik

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                                                                                                                                                                                    16 Listeners

                                                                                                                                                                                    Gesundheitsgespräch by Bayerischer Rundfunk

                                                                                                                                                                                    Gesundheitsgespräch

                                                                                                                                                                                    6 Listeners

                                                                                                                                                                                    AstroGeo - Geschichten aus Astronomie und Geologie by Karl Urban und Franziska Konitzer

                                                                                                                                                                                    AstroGeo - Geschichten aus Astronomie und Geologie

                                                                                                                                                                                    6 Listeners

                                                                                                                                                                                    Sternengeschichten by Florian Freistetter

                                                                                                                                                                                    Sternengeschichten

                                                                                                                                                                                    45 Listeners

                                                                                                                                                                                    Hörsaal - Deutschlandfunk Nova by Deutschlandfunk Nova

                                                                                                                                                                                    Hörsaal - Deutschlandfunk Nova

                                                                                                                                                                                    25 Listeners

                                                                                                                                                                                    Geschichten aus der Geschichte by Richard Hemmer und Daniel Meßner

                                                                                                                                                                                    Geschichten aus der Geschichte

                                                                                                                                                                                    190 Listeners

                                                                                                                                                                                    Wissenschaft auf die Ohren by Helmholtz-Gemeinschaft

                                                                                                                                                                                    Wissenschaft auf die Ohren

                                                                                                                                                                                    5 Listeners

                                                                                                                                                                                    Übermedien by Übermedien

                                                                                                                                                                                    Übermedien

                                                                                                                                                                                    3 Listeners

                                                                                                                                                                                    Spektrum-Podcast by detektor.fm – Das Podcast-Radio

                                                                                                                                                                                    Spektrum-Podcast

                                                                                                                                                                                    16 Listeners

                                                                                                                                                                                    F.A.Z. Wissen by Frankfurter Allgemeine Zeitung

                                                                                                                                                                                    F.A.Z. Wissen

                                                                                                                                                                                    13 Listeners

                                                                                                                                                                                    Synapsen – ein Wissenschaftspodcast by NDR Info

                                                                                                                                                                                    Synapsen – ein Wissenschaftspodcast

                                                                                                                                                                                    11 Listeners

                                                                                                                                                                                    Aha! Zehn Minuten Alltags-Wissen by WELT

                                                                                                                                                                                    Aha! Zehn Minuten Alltags-Wissen

                                                                                                                                                                                    30 Listeners