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WSR094-Folsäure, Vitamin B12 und Ascorbinsäure
In der dritten Episode schließen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp das Thema der wasserlöslichen Vitamine ab. Im Fokus stehen diesmal Folsäure, Vitamin B12 und Ascorbinsäure.
Struktur der Folsäure: Der 6-Methylpterin-Rest ist blau, der para-Aminobenzoesäure-Rest grün und der Glutaminsäure-Rest gelb hinterlegt. Die roten Ziffern geben die Nummerierung des Pterin-Rests an und markieren wichtige enzymatisch aktive Positionen. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Zunächst erklärt Hans-Dieter den Aufbau der Folsäure, in der neben einem Pterin-Baustein auch para-Aminobenzoesäure und Glutamat miteinander verknüpft sind. Er stellt die Tetrahydrofolsäure (THF) als aktive Form vor und geht auf die Methyl-THF-Varianten ein, die im Körper als Methylgruppen-Spender fungieren. Auf Basis dieses Wissens lässt sich auch gut erklären, wie Wirkstoffe funktionieren, die die Dihydrofolatreduktase blockieren.
Anschließend widmen sich die beiden dem Vitamin B12 (Cobalamin). Sie beleuchten dessen zentrale Funktion bei der Übertragung unterschiedlicher Kohlenstoffgerüste, beispielsweise bei der Synthese von *beta*-Leucin, Succinyl-CoA und Acetyl-CoA.
Abschließend klärt Hans-Dieter spannende Fragen rund um Vitamin C: Warum ist Ascorbinsäure streng genommen eigentlich gar kein „richtiges“ Vitamin? Wieso reagiert sie als Lacton trotzdem sauer und was verbirgt sich eigentlich hinter der Dehydroascorbinsäure?
(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)
Einleitung zu den Vitaminen
Folsäure
Struktur der Folsäure: Der 6-Methylpterin-Rest ist blau, der para-Aminobenzoesäure-Rest grün und der Glutaminsäure-Rest gelb hinterlegt. Die roten Ziffern geben die Nummerierung des Pterin-Rests an und markieren wichtige enzymatisch aktive Positionen. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Vorkommen der Folsäure
Physiologisch aktive Form von Folsäure
Struktur der Tetrahydrofolsäure. Die Positopnen der hydrierten Bindungen sind rot markiert. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Methylierung der Folsäure
Varianten des Methyl-Tetrahydrofolats (THF): Links ist 5-Methyl-THF und in der Mitte 10-Methyl-THF abgebildet. Rechts ist 5,10-Methylen-THF dargestellt, bei dem die Methylengruppe mit beiden Stickstoffatomen verbunden ist. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Herkunft und Verwendung der Methylgruppen
Umwandlung von Uracil in Thymin
Struktur des Thymins. Die grün markierte Methylgruppe wird auf Uracil übertragen, um Thymin zu bilden. Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons.
Weitere Biosynthesen
Folsäure Mangelerscheinungen
Inhibitoren der DHFR
Struktur von Methotrexat
Struktur des Methotrexats. Im Vergleich zur Folsäure wurde im Pterin-System an Position 4 (blau) die Carbonylgruppe durch eine Aminogruppe ersetzt. Dadurch erhöht sich die Elektronendichte am Stickstoff in Position 1 (rot) um Größenordnungen, wodurch dieser deutlich basischer wird. Zudem wurde an Position 10 (grün) eine Methylgruppe eingefügt. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Methotrexat Bindung in der DHFR
Vergleich der Pterin-Reste von Folsäure (links) und Methotrexat (rechts). Grüne und rote Pfeile markieren H-Brücken-Donatoren bzw. -Akzeptoren. Die strukturellen Änderungen im Methotrexat verändern das H-Brücken-Muster massiv, wodurch dessen Pterin-Rest verdreht in der Dihydrofolatreduktase bindet. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Vitamin B12
Struktur von Cobalamin. Oberhalb der Corrin-Ebene können verschiedene Liganden (R) an das Cobalt-Zentralatom (rot) gebunden sein. Für R (rot) kommen CN, OH, H₂O, NO₂, eine Methylgruppe oder 5′-Desoxyadenosin infrage. Quelle: Wirkstoffradio.
Vergleich Corrin zu Häm
Vergleich des Porphyrin-Grundgerüsts aus Häm (links) mit dem Corrin-Gerüst des Cobalamins (rechts). Der rote Pfeil markiert das Kohlenstoffatom, das im Corrin fehlt. Zusätzlich sind im Corrin vier Einfachbindungen markiert, die im Porphyrin als Doppelbindungen vorliegen. Quelle: Wirkstoffradio.
Stoffwechselfunktionen des Cobalamin
Aufnahme von Vitamin B12
Vitamin B12 Mangel und Funktion
Vitamin C
Struktur von Vitamin C
Struktur der Ascorbinsäure. Wichtige Atompositionen sowie die chiralen Indizes sind in Rot hervorgehoben. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Derivat der Gulonsäure
Dehydroascorbinsäure
Struktur von Dehydroascorbinsäure. Quelle: Stanislaw Gackowski, Public domain, via Wikimedia Commons.
Vorkommen von Vitamin C
Effekte von Vitamin C
Bedeutung von Vitamin C
Linus Pauling Story
Feedback und Hausmeisterei
Feedback 2
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Wir freuen uns immer über Feedback: per Mail unter [email protected], in den Kommentaren unter den einzelnen Episoden, über X (Twitter) @wirkstoffradio, bei Matodon unter @[email protected] oder auch als Bewertung bei iTunes/Apple-Podcasts oder panoptikum.social.
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In unserem Fanshop können sich Hörer:Innen mit Wirkstoffradio Merch wie T-Shirts, Hoodies, Basecaps aber auch Tassen und Einkaufsbeutel ausstatten.
Bernd Rupp
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Mitglied der Gruppe Structural Chemistry and Computational Biophysics
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Prof. Dr. Dr. Hans-Dieter Höltje
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Wirkstoffradio ist lizenziert unter einer Creative Commons Namensnennung - Keine Bearbeitungen 4.0 International Lizenz.
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By WirkstoffradioIn der dritten Episode schließen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp das Thema der wasserlöslichen Vitamine ab. Im Fokus stehen diesmal Folsäure, Vitamin B12 und Ascorbinsäure.
Struktur der Folsäure: Der 6-Methylpterin-Rest ist blau, der para-Aminobenzoesäure-Rest grün und der Glutaminsäure-Rest gelb hinterlegt. Die roten Ziffern geben die Nummerierung des Pterin-Rests an und markieren wichtige enzymatisch aktive Positionen. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Zunächst erklärt Hans-Dieter den Aufbau der Folsäure, in der neben einem Pterin-Baustein auch para-Aminobenzoesäure und Glutamat miteinander verknüpft sind. Er stellt die Tetrahydrofolsäure (THF) als aktive Form vor und geht auf die Methyl-THF-Varianten ein, die im Körper als Methylgruppen-Spender fungieren. Auf Basis dieses Wissens lässt sich auch gut erklären, wie Wirkstoffe funktionieren, die die Dihydrofolatreduktase blockieren.
Anschließend widmen sich die beiden dem Vitamin B12 (Cobalamin). Sie beleuchten dessen zentrale Funktion bei der Übertragung unterschiedlicher Kohlenstoffgerüste, beispielsweise bei der Synthese von *beta*-Leucin, Succinyl-CoA und Acetyl-CoA.
Abschließend klärt Hans-Dieter spannende Fragen rund um Vitamin C: Warum ist Ascorbinsäure streng genommen eigentlich gar kein „richtiges“ Vitamin? Wieso reagiert sie als Lacton trotzdem sauer und was verbirgt sich eigentlich hinter der Dehydroascorbinsäure?
(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)
Einleitung zu den Vitaminen
Folsäure
Struktur der Folsäure: Der 6-Methylpterin-Rest ist blau, der para-Aminobenzoesäure-Rest grün und der Glutaminsäure-Rest gelb hinterlegt. Die roten Ziffern geben die Nummerierung des Pterin-Rests an und markieren wichtige enzymatisch aktive Positionen. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Vorkommen der Folsäure
Physiologisch aktive Form von Folsäure
Struktur der Tetrahydrofolsäure. Die Positopnen der hydrierten Bindungen sind rot markiert. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Methylierung der Folsäure
Varianten des Methyl-Tetrahydrofolats (THF): Links ist 5-Methyl-THF und in der Mitte 10-Methyl-THF abgebildet. Rechts ist 5,10-Methylen-THF dargestellt, bei dem die Methylengruppe mit beiden Stickstoffatomen verbunden ist. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Herkunft und Verwendung der Methylgruppen
Umwandlung von Uracil in Thymin
Struktur des Thymins. Die grün markierte Methylgruppe wird auf Uracil übertragen, um Thymin zu bilden. Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons.
Weitere Biosynthesen
Folsäure Mangelerscheinungen
Inhibitoren der DHFR
Struktur von Methotrexat
Struktur des Methotrexats. Im Vergleich zur Folsäure wurde im Pterin-System an Position 4 (blau) die Carbonylgruppe durch eine Aminogruppe ersetzt. Dadurch erhöht sich die Elektronendichte am Stickstoff in Position 1 (rot) um Größenordnungen, wodurch dieser deutlich basischer wird. Zudem wurde an Position 10 (grün) eine Methylgruppe eingefügt. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Methotrexat Bindung in der DHFR
Vergleich der Pterin-Reste von Folsäure (links) und Methotrexat (rechts). Grüne und rote Pfeile markieren H-Brücken-Donatoren bzw. -Akzeptoren. Die strukturellen Änderungen im Methotrexat verändern das H-Brücken-Muster massiv, wodurch dessen Pterin-Rest verdreht in der Dihydrofolatreduktase bindet. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Vitamin B12
Struktur von Cobalamin. Oberhalb der Corrin-Ebene können verschiedene Liganden (R) an das Cobalt-Zentralatom (rot) gebunden sein. Für R (rot) kommen CN, OH, H₂O, NO₂, eine Methylgruppe oder 5′-Desoxyadenosin infrage. Quelle: Wirkstoffradio.
Vergleich Corrin zu Häm
Vergleich des Porphyrin-Grundgerüsts aus Häm (links) mit dem Corrin-Gerüst des Cobalamins (rechts). Der rote Pfeil markiert das Kohlenstoffatom, das im Corrin fehlt. Zusätzlich sind im Corrin vier Einfachbindungen markiert, die im Porphyrin als Doppelbindungen vorliegen. Quelle: Wirkstoffradio.
Stoffwechselfunktionen des Cobalamin
Aufnahme von Vitamin B12
Vitamin B12 Mangel und Funktion
Vitamin C
Struktur von Vitamin C
Struktur der Ascorbinsäure. Wichtige Atompositionen sowie die chiralen Indizes sind in Rot hervorgehoben. Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Derivat der Gulonsäure
Dehydroascorbinsäure
Struktur von Dehydroascorbinsäure. Quelle: Stanislaw Gackowski, Public domain, via Wikimedia Commons.
Vorkommen von Vitamin C
Effekte von Vitamin C
Bedeutung von Vitamin C
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Feedback 2
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